Виттиг реакциясы менен Виттиг кайра түзүүнүн негизги айырмасы Виттиг реакциясы акыркы продукт катары алкенди, ал эми Виттиг кайра түзүлүшү акыркы продукт катары спиртти же тиешелүү кетонду түзөт.
Виттиг реакциясы жана Виттиг кайра түзүлүшү синтетикалык процесстер үчүн органикалык химияда абдан маанилүү. Эң туруктуу акыркы продуктту түзүү үчүн реакциядан кийин кайра жайгаштыруу ишке ашат.
Виттиг реакциясы деген эмне?
Органикалык химияда Виттиг реакциясы – альдегиддер же кетондор фосфоний илиддери менен реакцияга кирип, алкенди пайда кылган биригүү реакциясынын бир түрү. Бул реакцияны Виттиг олефинация реакциясы деп атасак болот, анткени ал акыркы продукт катары олефинди түзөт. Анын үстүнө, бул реакция окумуштуу Георг Виттигдин атынан аталган. Бул реакциянын негизги реагенти фосфоний илид – биз аны Виттиг реагенти деп атасак болот, анткени бул реактив Виттиг реакциясы үчүн өзгөчө. Бул реакция алкенден башка дагы бир продуктуну, трифенилфосфин оксидин берет.
01-сүрөт: Жалпы теңдемедеги Виттиг реакциясы
Виттиг реакциясы органикалык синтез процесстеринде алкендерди өндүрүүдө пайдалуу. Бул реакцияны кошулуу реакциясы катары классификациялоого болот, анткени ал альдегиддердин жана кетондордун трифенилфосфоний илиддерине кошулуусун камтыйт. Алынган алкендин табияты илиддин туруктуулугуна көз каранды.башкача айтканда туруксузданган илиддер Z-алкендерди, ал эми турукташтырылган илиддер Е-алкендерди берет. Бирок, E-алкендин пайда болушу бул реакцияда өтө тандалма.
Виттиг кайра түзүү деген эмне?
Виттиг кайра түзүү – туруктуулугуна жараша бир форманын башка формага айланышынын бир түрү. Виттигди кайра уюштуруунун эки негизги түрү бар: 1, 2-Виттиг жана 2, 3-Виттиг кайра уюштуруу.
1, 2-Виттиг кайра түзүлүшү – бул органикалык химиядагы реакция, мында эфир алкилитий кошулмасы менен кайра түзүлүүгө дуушар болот. Бул реакциянын жалпы химиялык формуласы төмөнкүчө:
02-сүрөт: 1, 2-Wittig кайра түзүлүшү үчүн жалпы химиялык формула
Бул реакция арадагы зат катары алкокси литий тузунун пайда болушун камтыйт жана реакциянын акыркы продуктусу спирт болуп саналат. Бирок, эгерде эфирде электрондорду тартып ала турган цианид тобу сыяктуу жакшы ачытуучу топтор болсо (жогоруда көрсөтүлгөндөй). Бул топ кайра түзүү учурунда жок кылынат жана тиешелүү кетонду түзөт.
2, 3-Виттиг кайра түзүү учурунда аллилик эфирди гомоалилдик спиртке айландырган трансформация болот. Бул трансформация макулдашылган жана перициклдүү процесс аркылуу ишке ашат. Демек, бул реакция стереоконтролдун жогорку деңгээлин көрсөтөт, ошондуктан биз аны стереохимияда алгачкы синтетикалык жолдордо колдоно алабыз. Жалпысынан алганда, бул Wittig кайра түзүү реакциясы күчтүү негизги чөйрөнү талап кылат. Мындан тышкары, бул 1, 2-Wittig кайра түзүү үчүн атаандаштык процесси.
Виттиг реакциясы менен Виттиг кайра түзүүнүн ортосунда кандай айырма бар?
Виттиг реакциясы жана Виттиг кайра түзүлүшү органикалык химияда маанилүү. Виттиг реакциясы менен Виттиг кайра түзүүнүн ортосундагы негизги айырма, Виттиг реакциясы акыркы продукт катары алкенди түзөт, ал эми Виттиг кайра түзүлүшү акыркы продукт катары спиртти же тиешелүү кетонду түзөт.
Төмөндө инфографика таблицада Виттиг реакциясы менен Виттиг кайра жайгаштыруу ортосундагы айырмачылыктар келтирилген.
Кыскача – Виттиг реакциясы менен Виттигди кайра жөнгө салуу
Виттиг реакциясы жана Виттиг кайра түзүлүшү органикалык химияда маанилүү. Виттиг реакциясы менен Виттиг кайра түзүүнүн ортосундагы негизги айырма, Виттиг реакциясы акыркы продукт катары алкенди пайда кылат, ал эми Виттиг реакциясы акыркы продукт катары спиртти же тиешелүү кетонду түзөт.
