Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма

Мазмуну:

Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма
Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма

Video: Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма

Video: Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма
Video: Мектепке даярдоо классы / Биздин тоолор дүйнөдө эң кооз / Айлана чөйрө менен тааныштыруу 18.11.20 2024, Ноябрь
Anonim

Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын негизги айырмасы Виттиг реакциясы фосфоний илиддерин колдонот, ал эми Виттиг Хорнер реакциясы фосфонат менен турукташкан карбаниондорду колдонот.

Виттиг реакциясы жана Виттиг Хорнер реакциялары альдегиддерден же кетондордон алкендерди пайда кылган органикалык химиядагы маанилүү синтез реакциялары. Бул реакциялар альдегид же кетон менен бирге реакцияга кирген реагенттерге жараша бири-биринен айырмаланат.

Виттиг реакциясы деген эмне?

Виттиг реакциясы – альдегиддер же кетондор фосфоний илиддери менен реакцияга кирип, алкенди алган биригүү реакциясынын бир түрү. Андан тышкары, бул реакция Wittig olefination реакциясы деп да аталат, анткени ал акыркы продукт катары олефинди түзөт. Ошондой эле, бул реакция окумуштуу Георг Виттигдин атынан аталган. Фосфоний илиди Виттиг реагенти деп аталды, анткени бул реагент Виттиг реакциясы үчүн өзгөчө. Алкен менен бирге бул реакция дагы бир продукту, үчфенилфосфин оксиди берет. Жалпы реакция төмөнкүчө:

Негизги айырмачылык - Виттиг vs Виттиг Хорнер реакциясы
Негизги айырмачылык - Виттиг vs Виттиг Хорнер реакциясы

01-сүрөт: Виттиг реакциясы

Виттиг реакциясы органикалык синтезде алкендерди өндүрүүдө маанилүү. Ал альдегиддердин жана кетондордун трифенилфосфоний илиддерине кошулуусуна катышат, анткени бул кошулуу реакциясынын бир түрү. Алынган алкендин табияты илиддин туруктуулугуна көз каранды. башкача айтканда туруксузданган илиддер Z-алкендерди, ал эми турукташтырылган илиддер Е-алкендерди берет. Бирок, E-алкендин пайда болушу бул реакцияда өтө тандалма.

Виттиг Хорнер реакциясы деген эмне?

Виттиг Хорнер реакциясы – альдегиддер же кетондор фосфонат-стабилдештирилген карбаниондор менен жупташып, E-алкендерди берген кошулуу реакциясынын бир түрү. Бул реакция үч окумуштуунун атынан аталды: Леопольд Хорнер, Уильям С. Уодсворт жана Уильям Д. Эммонс. Жана бул Виттиг реакциясынын бир варианты. Бирок, Виттиг реакциясынан айырмаланып, бул Виттиг Хорнер реакциясында фосфоний илиддердин ордуна фосфонат-стабилдештирилген карбаниондор колдонулат. Бул карбаниондор көбүрөөк нуклеофилдүү жана азыраак негизги. Мындан тышкары, бул реакция E-алкендин өндүрүшүн колдойт. Жалпы реакция төмөнкүчө:

Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма
Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма

02-сүрөт: Виттиг Хорнер реакциясы

Альдегиддин стерикалык массасын көбөйтүү, реакциянын жогорку температурасы, DME сыяктуу эриткичтерди колдонуу сыяктуу шарттарда E-алкендин жогорку тандалмалыгын байкай алабыз. Ошентип, бул стереоселектордук деп аталат. Виттиг Хорнер реакциясы.

Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосунда кандай айырма бар?

Витиг реакциясы жана Виттиг Хорнер реакциясы альдегиддерден же кетондордон алкендерди пайда кылуучу маанилүү синтез реакциялары болуп саналат. Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын негизги айырмасы Виттиг реакциясы фосфоний илиддерин колдонот, ал эми Виттиг Хорнер реакциясы фосфонат-турукташкан карбаниондорду колдонот. Демек, Виттиг реакциясынын реактивдери альдегид же кетон жана фосфоний илиддери, ал эми Виттиг Хорнер реакциясынын реагенттери альдегиддер же фосфонат менен стабилдештирилген карбаниондор менен кетондор болуп саналат.

Виттиг реакциясы окумуштуу Георг Виттигдин атынан аталса, Виттиг Хорнер реакциясы үч илимпоздун атынан аталды: Леопольд Хорнер, Уильям С. Wadsworth жана William D. Emmons. Мындан тышкары, Виттиг реакциясы илийддин табиятына жараша Е-алкенди же Z-алкенди берет, башкача айтканда туруксузданган илиддер Z-алкенди, ал эми стабилдештирилген илиддер Е-алкендерди берет. Бирок, Виттиг Хорнер реакциясы E-алкенди гана берет. Демек, бул Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын дагы бир айырмасы.

Таблица түрүндөгү Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма
Таблица түрүндөгү Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын ортосундагы айырма

Кыскача маалымат – Виттиг менен Виттиг Хорнердин реакциясы

Виттиг реакциясы жана Виттиг Хорнер реакциясы органикалык химиядагы маанилүү синтез реакциялары болуп саналат жана альдегиддерден же кетондордон алкендерди пайда кылат. Виттиг менен Виттиг Хорнер реакциясынын негизги айырмасы Виттиг реакциясы фосфоний илиддерин колдонот, ал эми Виттиг Хорнер реакциясы фосфонат-турукташкан карбаниондорду колдонот.

Сунушталууда: