Нуклеофилдик жана электрофилдик кошуунун негизги айырмасы, нуклеофилдик кошуу реакцияларында электронго бай компонент молекула менен биригет, ал эми электрофилдик кошуу реакцияларында электрон жетишсиз түр же бош орбиталдары бар нейтралдуу кошулма. молекула менен биригет.
Нуклеофил – электрондорго бай химиялык түр, ал электрон жупту электрон жетишсиз түргө бере алат. Электрофил, тескерисинче, оң заряддуу же нейтралдуу. Ал нейтралдуу болсо, анда башка түрдөгү электрондорду кабыл алуу үчүн бош орбиталдары болушу керек.
Нуклеофилдик кошумча деген эмне?
Нуклеофилдик кошулуу – бул нуклеофилди электрондор жетишсиз түргө же молекуладагы пи байланышына кошуу процесси (биз аны субстрат деп атайбыз). Кошулган нуклеофил субстрат менен бир байланышты (сигма байланышын) түзөт. Нуклеофилдик кошулуу процессин түшүнүү үчүн кээ бир мисалдарды карап көрөлү.
Карбонил көмүртекине нуклеофилдердин кошулушу
Карбонил топтору полярдуу, анткени аларда кычкылтек атому менен кош байланышкан көмүртек атому бар. Бул уюлдуулук көмүртек менен кычкылтектин электр терс маанилеринин ортосундагы жогорку айырмадан улам келип чыгат. Бул кычкылтек көмүртек караганда байланыш электрондор үчүн көбүрөөк жакын экенин билдирет. Андан кийин карбонил тобунун көмүртек атому жарым-жартылай оң заряд алат. Бул көмүртек нуклеофилдин молекулага кол салуусу үчүн эң жакшы абал. Нуклеофил өз электрондорун бул көмүртекке берип, көмүртек атому менен бир байланыш түзөт. Ошентип, бул нуклеофилдик кошумча болуп саналат. Мындан тышкары, мындай реакциялар көбүнчө альдегиддерде жана кетондордо болот.
1-сүрөт: Карбонил көмүрүнө нуклеофилдик кошулуу
Нитрилдерге нуклеофилдердин кошулушу
Нитрил - азот атому менен үч эселенген көмүртек камтыган кошулма. Бул байланыш абдан полярдуу, анткени азоттун электр терс касиети көмүртектен жогору. Андан кийин көмүртек атому жарым-жартылай оң заряддуу болуп калат. Натыйжада, бул көмүртек нуклеофилдик кошулууга дуушар болот. Нуклеофил көмүртек атому менен биригет. Алынган молекула көмүртек менен азоттун ортосунда үчтүк байланыштын ордуна кош байланышка ээ.
Кош байланыштарга нуклеофилдердин кошулушу
Кош байланышта пи байланышы жана сигма байланышы бар. Кош байланыштар алкендерде болот. Алкен нуклеофилдик кошулууга дуушар болгондо, тойбогон молекула нуклеофил менен каныккан болот жана коваленттик байланыш аркылуу винил көмүртек атомдорунун бири (кош байланышкан көмүртек атомдору) менен биригет.
Электрофилдик кошумча деген эмне?
Электрофилдик кошуу – алкендин pi байланышына электрофилди кошуу процесси. Реакциянын аягында бул пи байланышы бузулуп, эки жаңы сигма байланышын пайда кылат. Электрофилди алуу үчүн молекулада кош байланыш же үч байланыш болушу керек. Ал эки этапта пайда болот. Электрофилдик кошуунун механизмин түшүнүү үчүн бир мисал карап көрөлү.
2-сүрөт: Электрофилдик кошуу
Бул жерде бизде оң заряддуу электрофил бар. Андан тышкары, тойбогон байланыш же кош байланыш электрондорго бай. Демек, ал электрондор жетишсиз электрофилге электрондорду бере алат. Андан кийин оң заряд С-С байланышына өтөт, ал эми көмүртек атому менен электрофилдин ортосунда сигма байланышы пайда болот. Мунун натыйжасында карбокация пайда болот. Бул туруксуз болгондуктан, оң заряддуу көмүртек атому аниондон электрондорду алып, башка сигма байланышын түзөт.
Нуклеофилдик жана электрофилдик кошуунун ортосунда кандай айырма бар?
Нуклеофилдик жана электрофилдик кошуу |
|
| Нуклеофилдик кошулуу – бул нуклеофилди электрондор жетишсиз түргө же молекуладагы пи байланышына кошуу процесси. | Электрофилдик кошуу – алкендин пи байланышына электрофилди кошуу процесси. |
| Түрлөр кошулууда | |
| Нуклеофил молекула менен биригет. | Электрофил молекула менен биригет. |
| Субстрат | |
| Оң заряддуу химиялык түр же молекуладагы пи байланышы. | Алкен же алкин |
| Процесс | |
| Нуклеофил субстраттагы көмүртек атому менен сигма байланышын түзөт | Электрофил кош байланыштагы винил көмүртек атому менен сигма байланышын түзөт. |
Кыскача маалымат – Нуклеофилдик жана электрофилдик кошуу
Нуклеофилдик кошуу да, электрофилдик кошуу да каныкпаган кошулмалардан каныккан кошулмаларды синтездөөдө колдонулган эки маанилүү химиялык реакция. Нуклеофилдик жана электрофилдик кошуунун ортосундагы негизги айырма нуклеофилдик кошуу реакцияларында молекулага электронго бай компонент кошулат, ал эми электрофилдик кошууда молекулага электрондор жетишсиз түр кошулат.
