Негизги айырма – электрофилдик жана нуклеофилдик алмаштыруу
Электрофильдик жана нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары химиядагы алмаштыруу реакцияларынын эки түрү. Электрофилдик алмаштыруу да, нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары да болгон байланыштын үзүлүшүн жана мурунку байланыштын ордуна жаңы байланыштын пайда болушун камтыйт; бирок бул эки башка механизм аркылуу ишке ашат. Электрофилдик алмаштыруу реакцияларында электрофил (полярдык молекуланын оң ион же жарым-жартылай оң аягы) молекуланын электрофилдик борборуна чабуул жасайт, ал эми нуклеофилдик алмаштыруу реакциясында нуклеофил (электронго бай молекулалык түрлөр) молекуланын нуклеофилдик борборуна кол салат. кетүүчү топту алып салуу. Бул электрофилдик жана нуклеофилдик алмаштыруунун ортосундагы негизги айырма.
Электрофикалык алмаштыруу деген эмне?
Алар химиялык реакциянын жалпы түрү, анда кошулмадагы функционалдык топ электрофил менен жылдырылат. Жалпысынан алганда, суутек атомдору көптөгөн химиялык реакцияларда электрофилдердин ролун аткарышат. Бул реакцияларды дагы эки топко бөлүүгө болот; электрофилдик ароматтык алмаштыруу реакциялары жана электрофилдик алифаттык алмаштыруу реакциялары. Электрофилдик ароматтык алмаштыруу реакциялары ароматтык кошулмаларда пайда болот жана бензол шакекчелерине функционалдык топторду киргизүү үчүн колдонулат. Бул жаңы химиялык кошулмаларды синтездөөдө абдан маанилүү ыкма.
Электрофильдик ароматтык алмаштыруу
Нуклеофилдик алмаштыруу деген эмне?
Нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары – электронго бай нуклеофил оң же жарым-жартылай оң заряддуу атомго же атомдор тобуна тандап чабуул жасаган реакциянын негизги классы, ал тиркелген топту же атомду алмаштыруу аркылуу байланыш түзүшөт. Молекуладан чыгып жаткан мурда кошулган топ "кетүүчү топ" деп аталат, ал эми оң же жарым-жартылай оң атом электрофил деп аталат. Толук молекулярдык түзүлүш, анын ичинде электрофил жана чыгуучу топ "субстрат" деп аталат.
Жалпы химиялык формула:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Ну-нуклеофил LG-кетүү тобу
Нуклеофилдик ацил алмаштыруу
Электрофильдик жана нуклеофилдик алмаштыруунун ортосунда кандай айырма бар?
Электрофильдик жана нуклеофилдик алмаштыруунун механизми
Электрофикалык алмаштыруу: Электрофилдик алмаштыруу реакцияларынын көбү бензол шакекчесинде электрофилдин (оң ион) катышуусунда болот. Механизм бир нече кадамдарды камтышы мүмкүн. Төмөндө мисал келтирилген.
Электрофилдер:
Гидроний ионы H 3O + (Бронстед кислоталарынан)
Бор trifluoride BF 3
Алюминий хлориди AlCl 3
Галоген молекулалары F 2, Cl 2, Br 2, I2
Нуклеофилдик алмаштыруу: Бул электрон жуп донору (нуклеофил) менен электрон жуп акцепторунун (электрофил) ортосундагы реакцияны камтыйт. Реакция болушу үчүн электрофилде чыгуучу топ болушу керек.
Реакция механизми эки жол менен ишке ашат: SN2 реакциялар жана SN1 реакциялар. SN2 реакцияларында чыгуучу топтун алынып салынышы жана нуклеофилдин арткы чабуулу бир убакта ишке ашат. SN1 реакцияларында адегенде тегиздик карбений иону пайда болуп, андан кийин нуклеофил менен реакцияга кирет. Нуклеофил эки тараптан тең чабуул жасоо эркиндигине ээ жана бул реакция рацемизация менен байланышкан.
Электрофилдик алмаштыруунун жана нуклеофилдик алмаштыруунун мисалдары
Электрофикалык алмаштыруу:
Бензол шакекчесиндеги алмаштыруу реакциялары электрофилдик алмаштыруу реакцияларынын мисалы болуп саналат.
Бензолдун нитрланышы
Нуклеофилдик алмаштыруу:
Алкилбромиддин гидролизи нуклеофилдик алмаштыруунун мисалы болуп саналат.
R-Br, негизги шарттарда, бул жерде чабуулчу нуклеофил OH− жана чыгып жаткан топ Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Аныктамалар:
Рецемизация: рацемизация – оптикалык активдүү заттын оптикалык активдүү эмес аралашмасына бирдей өлчөмдөгү декстроротордук жана левороттордук формаларга айландыруу.
