EDG менен EWG ортосундагы негизги айырма EDG (электрондук берүү топтору) конъюгацияланган pi тутумунун электрон тыгыздыгын жогорулата алат, ал эми EWG (электронду алуу топтору) конъюгацияланган электрондордун тыгыздыгын азайтат. pi системасы.
EDG жана EWG электрофилдик ароматтык багыттоочу топтор. Бул экөө тең биз органикалык кошулмалардан таба турган алмаштыруучу формалар.
EDG деген эмне?
EDG электрондук донордук топторду билдирет. Биз аларды "электрондук релиз топтору (ERG)" деп да атайбыз. Булар өзүнүн электрон тыгыздыгынын бир бөлүгүн конъюгацияланган pi системасына бере турган органикалык кошулмалардагы алмаштыруучулар. Бул резонанстык эффект же индуктивдүү эффект аркылуу ишке ашырылат. Бул pi электрон системасын нуклеофилдүү кылат.
Мисалы, EDG, бензол шакеги менен туташтырылганда, бензол шакеги электрофилдик алмаштыруу реакцияларына туш болушу мүмкүн. Себеби EDG бензол шакекчесинин электрон тыгыздыгын жогорулатат. Бирок, бензол, адатта, электрофилдик алмаштыруу реакциясынын бул түрүнө дуушар болот. Демек, EDG реакция ылдамдыгын жогорулата алат. Ошондуктан, биз бул алмаштыруучуларды ароматтык шакекчелер үчүн активдештирүү топтору деп атайбыз. EDG айрым мисалдарына феноксид, биринчилик, экинчилик жана үчүнчү даражадагы аминдер, эфир, фенолдор ж.б. кирет.
EWG деген эмне?
EWG электрондорду тартуу топторун билдирет. Ал жыпар жыттуу шакек боюнча EDGге тескери таасир этет. Ошондуктан, ал пи-электрондук системадан электрондун тыгыздыгын жок кылат. Бул пи электрон системасын дагы электрофилдүү кылат. Демек, бул топтор бензол шакекчелерине кошулганда, алар электрофилдик алмаштыруу реакцияларынын реакциясынын ылдамдыгын азайтат.
01-сүрөт: Нитробензолдун EWG сыяктуу нитро тобу бар
Андан тышкары, EWG жыпар жыттуу шакекчелерди өчүрө алат. Бул резонанстык тартылуу эффектиси же индуктивдүү тартылуу эффектиси аркылуу ишке ашырылат. Бензол үчүн бул топтор орто жана пара позицияларын азыраак нуклеофилдүү кыла алат. Демек, бензол шакеги мета позицияларында электрофилдик кошумча реакцияларга дуушар болот. EWG айрым мисалдарына тригалиддер, сульфонаттар, аммоний, альдегиддер, кетондор, эфирлер ж.б. кирет.
EDG жана EWG ортосунда кандай айырма бар?
EDG электрон берүү топторун билдирет, ал эми EWG электрондорду алуу топторун билдирет. Бул экөө тең "электрофилдик ароматтык багыттоочу топтор". EDG менен EWG ортосундагы негизги айырма катары, биз EDG конъюгацияланган pi тутумунун электрон тыгыздыгын жогорулата алат, ал эми EWG конъюгацияланган pi системасынын электрон тыгыздыгын азайтат деп айта алабыз. Негизинен, EDG электрондорду бере алат, ал эми EWG электрондорду ала алат. Мындан тышкары, EDG ароматтык шакекчелердин нуклеофилдүүлүгүн жогорулата алат, бул EWGнин карама-каршы функциясы; ал ароматтык шакекчелердин нуклеофилдүүлүгүн төмөндөтөт. Бул эки алмаштыруучу тең бензол шакеги сыяктуу конъюгацияланган pi системаларынын электрофилдик алмаштыруу реакцияларына олуттуу таасир тийгизет; EDG ароматтык шакекчелердин электрофилдик алмаштыруу реакцияларынын реакция ылдамдыгын жогорулата алат, ал эми EWG ароматтык шакекчелердин электрофилдик алмаштыруу реакцияларынын реакциясынын ылдамдыгын төмөндөтөт.
Төмөнкү инфографикада EDG менен EWG ортосундагы айырмачылыктар тууралуу кененирээк маалымат берилген.
Кыскача – EDG менен EWG
EDG жана EWG экөө тең электрофилдик ароматтык багыттоочу топтор. Алар жыпар жыттуу шакекчелерге кошулганда карама-каршы функцияларды көрсөтөт. Ошондуктан, биз EDG менен EWG ортосундагы негизги айырманы белгилей алабыз; EDG конъюгацияланган pi системасынын электрон тыгыздыгын жогорулата алат, ал эми EWG конъюгацияланган pi системасынын электрон тыгыздыгын азайтат.
