Нуклеофил менен электрофилдин негизги айырмасы нуклеофил оң борборду издеген зат, ал эми электрофилдер кошумча электрондору бар терс борборлорду издейт.
Заряддын бөлүнүүсүнөн улам пайда болгон түрлөрдү «электрофилдер» жана «нуклеофилдер» деп атасак болот. Бул макалада нуклеофил же электрофил деген эмне экенин талкуулайбыз. Электрофилдер жана нуклеофилдер химиялык реакцияларды баштоо үчүн маанилүү. Андан тышкары, алар реакциялардын кантип жүрүшүн сүрөттөп берүү үчүн маанилүү. Органикалык химияда биз реакция механизмдерин башка түрлөргө кол сала баштаган баштапкы түргө (электрофил же нуклеофил) жараша бөлсөк болот. Нуклеофилдик алмаштыруу, нуклеофилдик кошуу, электрофилдик алмаштыруу жана электрофилдик кошуу органикалык реакцияларды сүрөттөгөн механизмдердин төрт негизги түрү болуп саналат.
Нуклеофил деген эмне?
Нуклеофил - бул кеминде бир бөлүшүлбөгөн электрон жуптары бар ар кандай терс ион же нейтралдуу молекула. Нуклеофил абдан электропозитивдүү зат, ошондуктан оң борборлор менен өз ара аракеттенүүнү жактырат. Ал жалгыз электрон жуптун жардамы менен реакцияларды башташы мүмкүн. Мисалы, нуклеофил алкилгалогенид менен реакцияга киргенде, нуклеофилдин жалгыз түгөйү галогенди алып жүргөн көмүртек атомуна кол салат. Бул көмүртек атому бул көмүртек менен галоген атомунун электр терс маанилеринин ортосундагы айырмадан улам жарым-жартылай оң зарядга ээ. Нуклеофил көмүртекке кошулгандан кийин галоген кетет. Мындай реакцияларды биз нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары деп атайбыз.
01-сүрөт: Нуклеофилдик кошулуу реакциясы
Нуклеофилдер баштаган реакциянын дагы бир түрү бар; биз аны нуклеофилдик жоюу реакциясы деп атайбыз. Нуклеофилдүүлүк реакция механизмдери жөнүндө айтып берет; Ошентип, бул реакция ылдамдыгынын көрсөткүчү. Мисалы, эгерде нуклеофилдүүлүк жогору болсо, анда белгилүү бир реакция тез болот, ал эми нуклеофилдүүлүк төмөн болсо, реакциянын ылдамдыгы жай. Нуклеофилдер электрондорду бергендиктен, Льюис аныктамасы боюнча, алар негиз болуп саналат.
Электрофил деген эмне?
Электрофилдер реагенттер, алар өз реакцияларында электрондордун туруктуу валенттүү катмарын бере турган кошумча электрондорду издешет. Карбокатиондор электрофилдер. Аларда электрондор жетишсиз жана валенттүүлүк кабыгында алты гана электрон бар. Ушундан улам, карбокатиондор Льюис кислоталарынын ролун аткара алат. Алар нуклеофилден электрон жупту кабыл алып, валенттик кабыкты толтурушат.
02-сүрөт: Электрофилдик кошулуу реакциясы
Электрофилдер формалдуу-оң зарядга, жарым-жартылай оң зарядга же толук эмес октеттүү валанстык кабыкчага ээ болушу мүмкүн. Электрофилдик алмаштыруу жана электрофилдик кошумча реакциялар электрофилдер башташы мүмкүн болгон эки негизги реакция болуп саналат. Электрофилдик алмаштыруу реакциясында электрофил кошулмадагы атомду же топту алмаштырат. Бул окуяны негизинен ароматтык кошулмалардан көрө алабыз. Мисалы, бул гидрогенди алмаштыруу менен бензол шакекчесинде нитро тобу бар механизмдер. Электрофилдик кошулуу реакциясында молекуладагы пи байланышы бузулуп, молекула менен электрофилдин ортосунда жаңы сигма байланышы пайда болот.
Нуклеофил менен электрофилдин ортосунда кандай айырма бар?
Нуклеофил - бул кеминде бир бөлүшүлбөгөн электрон жуптары бар ар кандай терс ион же нейтралдуу молекула, ал эми электрофилдер реагенттер болуп саналат, алар реакцияларында электрондордун туруктуу валенттүү катмарын бере турган кошумча электрондорду издешет. Ошентип, нуклеофил менен электрофилдин ортосундагы негизги айырма - бул нуклеофил оң борборду издеген зат, ал эми электрофилдер кошумча электрондору бар терс борборлорду издешет. Мындан тышкары, биз нуклеофилдерди Льюис негиздери, ал эми электрофилдерди Льюис кислотасы катары карасак болот. Демек, бул нуклеофил менен электрофилдин дагы бир айырмасы.
Төмөндөгү инфографика таблицада нуклеофил менен электрофилдин ортосундагы айырманы жанаша салыштыруу катары көрсөтөт.
Кыскача маалымат – Нуклеофил менен электрофил
Нуклеофилдер жана электрофилдер ар кандай химиялык реакцияларды баштоо жөндөмүнө ээ болгон химиялык түрлөрдүн эки башка формасы. Нуклеофил менен электрофилдин негизги айырмасы нуклеофил оң борборду издеген зат, ал эми электрофилдер кошумча электрондору бар терс борборлорду издейт.