Спирттер менен фенолдордун негизги айырмасы, спирттер маанилүү компонент катары –OH тобун камтыган органикалык бирикмелер, ал эми фенолдор – маанилүү компоненттер катары –OH тобун жана бензол шакегин камтыган спирттердин тобу.
Органикалык химияда алифаттык жана ароматтык кошулмалар бар, алар бирдей функционалдык топторду бөлүшөт. Бирок, алардын касиеттери жыпар жыттуулугу же алифаттык мүнөзү боюнча бири-биринен айырмаланышы мүмкүн. Спирттер – функционалдык топ катары –OH топторун камтыган органикалык бирикмелер. Фенол - спирттердин категориясы. Айрыкча, ал жыпар жыттуу шакекчеге туташтырылган –OH тобун камтыйт. Ошондуктан, ал башка спирт кошулмаларынан айырмаланып, кээ бир өзгөчөлүктөргө ээ.
Алкоголь деген эмне?
Алкоголь үй-бүлөсүнүн өзгөчөлүгү – OH функционалдуу тобунун (гидроксил тобу) болушу. Адатта, бул –OH тобу sp3 гибриддештирилген көмүртекке кошулат. Бул үй-бүлөнүн эң жөнөкөй мүчөсү метил спирти, биз аны метанол деп атайбыз. Спирттерди баштапкы, экинчилик жана үчүнчү деп үч топко бөлүүгө болот. Бул жерде бул классификация гидроксил тобу түздөн-түз кошулган көмүртектин алмаштыруу даражасынан көз каранды.
Ал жерде, эгерде көмүртек ага бир гана башка көмүртек кошулса, биз аны негизги көмүртек деп атайбыз, ал эми спирт негизги спирт. Ошо сыяктуу эле, эгерде гидроксил тобу бар көмүртек эки башка көмүртектерге кошулса, анда бул экинчилик спирт жана башкалар. Биз спирттерди IUPAC номенклатурасы боюнча –ol суффикси менен атайбыз. Биринчиден, гидроксил тобу түздөн-түз кошулган эң узун үзгүлтүксүз көмүртек чынжырын тандап алышыбыз керек. Андан кийин биз акыркы e тамгасын таштап, ol. суффикси менен тиешелүү алкандын атын өзгөртүүбүз керек.
Касиеттер
Андан тышкары, спирттердин кайноо температурасы тиешелүү углеводороддорго же эфирлерге караганда жогору болот. Себеби, бул молекулалар ортосундагы суутек байланышы аркылуу молекулалар аралык өз ара аракеттенишүүсү. R тобу кичине болсо, спирттер суу менен аралашат. Бирок R тобу чоңойгон сайын ал гидрофобдук болуп калат. Мындан тышкары, бул молекулалар полярдуу. Ал жерде СО байланышы жана OH байланыштары молекуланын полярдуулугуна салым кошот. O-H байланышынын поляризациясы суутекти жарым-жартылай оң кылат жана спирттердин кычкылдуулугун түшүндүрөт.
01-сүрөт: Алкоголдук ичимдиктер
Мындан тышкары, булар алсыз кислоталар, ал эми кычкылдыгы суунукуна жакын. Анткени, –OH начар чыгуучу топ, анткени OH– күчтүү база. Бирок, спирттин протонациясы начар кеткен топту –OH, жакшы чыгуучу топко (H2O) айлантат. –OH тобу менен түздөн-түз кошулган көмүртек жарым-жартылай оң; ошондуктан ал нуклеофилдик чабуулга дуушар болот. Андан тышкары, кычкылтек атомундагы электрон жуптары аны негизги жана нуклеофилдүү кылат.
Фенолдор деген эмне?
Фенол – ароматтык углеводород жана бензолдун туундусу. Фенол ак кристаллдык катуу, молекулалык формуласы C6H6OH. Ал күйүүчү жана күчтүү жыты бар. Бул молекуланын молекулалык салмагы 94 г мол-1 Эрүү температурасы 40,5 oC, кайноо температурасы 181 oC. Мындан тышкары, тыгыздыгы 1,07 г см-3
02-сүрөт: Фенолдун 2D структурасы
Демек, пайда болуу процессинде бензолдун молекуласындагы суутек атому –OH тобу менен алмашып, фенолду берет. Ошондуктан, ал бензол сыяктуу жыпар жыттуу шакек түзүлүшкө ээ. Бирок анын касиеттери –OH тобуна байланыштуу айырмаланат. Фенол бир аз кычкыл (спирттерге караганда кычкыл). Ал –OH тобунун суутекинен ажыраганда фенолаттын ионун пайда кылат жана ал резонанстык стабилизациядан өтөт, бул өз кезегинде фенолду салыштырмалуу жакшы кислотага айлантат. Ошондой эле, ал сууда орточо эрийт, анткени ал суу менен суутек байланыштарын түзө алат. Бирок фенол сууга караганда жайыраак бууланат.
Спирттер менен фенолдордун ортосунда кандай айырма бар?
Спирттер – функционалдык топ катары –OH тобун камтыган органикалык бирикмелер. Фенол - ароматтык углеводород жана бензолдун туундусу. Бул дагы алкоголдун бир түрү. Ошондуктан, спирттер менен фенолдордун ортосундагы негизги айырма, спирттер маанилүү компоненти катары -OH тобун камтыган органикалык бирикмелер болуп саналат, ал эми фенолдор маанилүү компоненттер катары -OH тобун жана бензол шакегин камтыган спирттер тобу болуп саналат.
Спирттер менен фенолдордун дагы бир маанилүү айырмасы катары, негизинен, спирттердин –OH фенолдо sp3 гибриддештирилген көмүртекке кошулат, ал sp 2 гибриддештирилген көмүртек. Мындан тышкары, фенолдор спирттерге караганда алда канча күчтүү кислоталар.
Төмөндө спирттер менен фенолдордун айырмасы боюнча инфографика келтирилген.
Кыскача маалымат – Спирттерге каршы фенол
Спирттер органикалык кошулмалар. Фенол - кээ бир мүнөздүү өзгөчөлүктөргө ээ спирттин бир түрү. Спирттер менен фенолдордун негизги айырмасы, спирттер маанилүү компонент катары -OH тобун камтыган органикалык бирикмелер, ал эми фенолдор - OH тобун жана маанилүү компоненттер катары бензол шакегин камтыган спирттердин тобу.
