Friedel Crafts ацилациясы менен алкилдөөнүн ортосундагы негизги айырма, Friedel Crafts ацилациясы жыпар жыттуу шакектин ациляциясын камтыйт, ал эми Friedel Crafts Alkilation жыпар жыттуу шакектин алкилдешин камтыйт. Мындан тышкары, бир нече реакциялар жана карбокциондук кайра түзүлүштөр ацилдөө реакцияларында болбойт, ал эми алкилдөө реакцияларында болушу мүмкүн.
Friedel Crafts реакциялары - биз жыпар жыттуу шакекчелерге алмаштыруучу топторду туташтыруу жана жыпар жыттуу шакекчелерден бул алмаштыруучу топторду алып салуу үчүн колдоно турган реакциялардын жыйындысы. Окумуштуулар Чарльз Фридель жана Джеймс Крафтс бул реакцияларды 1877-жылы иштеп чыгышкан. Бул реакциянын эки негизги түрү бар, алар Friedel Crafts ацилдөө реакциясы жана Фридель Крафтс алкилдөө реакциясы. Бул экөө тең электрофилдик алмаштыруу реакциялары.
Friedel Crafts Acylation деген эмне?
Friedel Crafts ацилациясы жыпар жыттуу шакекчеге ацил тобун кошууну камтыйт. Бул ацил тобун кошуу органикалык химияда "ацилация" болуп саналат. Бул реакция үчүн колдонулган типтүү ацилдөөчү агенттер ацилхлориддер. Андан ары катализаторлор бул реакциялардын жүрүшүн күчөтөт. Жалпы катализаторлорго кислоталар жана алюминий трихлорид кирет.
01-сүрөт: Бензол Фридель кол өнөрчүлүк ацилациясы
Андан тышкары, биз бул реакцияны кислота ангидриддери аркылуу жасай алабыз. Бул реакциянын алкилдөөдөн артыкчылыгы бар. Бири, бир эле учурда бир нече ацилация болбойт. Себеби, реакциянын кетон продуктусу карбонил тобунун электронду тартып алуучу таасиринен улам баштапкы молекулага караганда дайыма азыраак реактивдүү болот. Мындан тышкары, реакциянын жүрүшү учурунда карбокатиондук кайра түзүүлөр болбойт. Реакция учурунда пайда болгон карбоний иону резонанстык түзүлүштөр аркылуу турукташат.
Friedel Crafts Alkylation деген эмне?
Friedel Crafts алкилдөөсү алкил топторунун жыпар жыттуу шакекчеге кошулушун камтыйт. Бул электрофилдик алмаштыруу реакциясы. Бул реакция үчүн күчтүү Льюис кислотасынын катализатору менен бирге алкилгалогениддерди колдоно алабыз. Эгер катализатор катары темир хлориди (FeCl3) колдонсок, ал алкилхлориддин хлорид ионуна кошулуп, алкил катионду түзөт. Бул алкил катион андан кийин ароматтык шакекчеге кошула алат. Бул реакциянын негизги кемчилиги – реакциянын продуктусу реагентке караганда нуклеофилдүүраак. Демек, бул ашыкча алкилацияга алып келиши мүмкүн.
02-сүрөт: Бензол Фридел кол өнөрчүлүк алкилдөө
Мындан тышкары, реакция жыпар жыттуу шакекчедеги үчүнчү көмүртек үчүн ылайыктуу. Болбосо, карбокация кайра түзүлүшү мүмкүн. Friedel Crafts алкилдөө реакциялары кайра кайтарылат деген гипотеза бар. Биз аны Friedel Crafts де-алкилация деп атайбыз.
Friedel Crafts Acylation жана Alkilation ортосунда кандай айырма бар?
Friedel Crafts Acylation жыпар жыттуу шакекчеге ацил тобун бириктирүүнү камтыйт. Көптөгөн ацилдөө реакциялары болбойт, анткени реакциянын кетон продуктусу карбонил тобунун электронду тартып алуучу таасиринен улам баштапкы молекулага караганда дайыма азыраак реактивдүү болот. Мындан тышкары, эч кандай карбокциондук кайра түзүүлөр жок. Ал эми, бир нече алкилдөө реакциялары Friedel Crafts алкилдөө учурунда ишке ашат, ал алкил топторунун жыпар жыттуу шакекчеге кошулушун камтыйт. Эгерде алмаштыруу негизги же экинчилик көмүртекте ишке ашса, карбокациянын кайра түзүлүшү да болот.
Кыскача маалымат – Friedel Crafts Acylation vs Alkilation
Friedel Crafts реакциясы - ацилдөө жана алкилдөө реакцияларын камтыган органикалык реакциялардын жыйындысы. Friedel Crafts ацилдөө менен алкилдөөнүн ортосундагы айырма, Friedel Crafts ацилдөө реакциясы жыпар жыттуу шакектин ацилдештирүүсүн камтыйт, ал эми Friedel Crafts алкилдөөсү ароматтык шакектин алкилдешин камтыйт.
