Кетон менен эфирдин негизги айырмасы - кетондун карбонил функционалдык тобу бар, ал эми эфирде карбон кислотасынын функционалдык тобу бар.
Кетондор жана эфирлер бири-биринен камтылган функционалдык тобуна жараша айырмаланган органикалык бирикмелер. Ошондой эле, кетон менен эфирдин көрүнүктүү айырмасы алардын жыты болуп саналат. Кетондордун жыты курч, ал эми эфир жыты мөмөлүү жыт. Бул макалада сүрөттөлгөн башка айрым айырмачылыктар да бар.
Кетон деген эмне?
Кетон - эки алкил же арыл тобу менен байланышкан карбонил тобу бар органикалык бирикмелердин тобу. Демек, жалпы химиялык түзүлүшү RC(=O)R’. Ал жерде R жана R' көмүртек камтыган топтор. Кетондор жана альдегиддер карбонил топторун камтыган тыгыз байланышкан органикалык бирикмелер, бирок кетон альдегидден айырмаланат, анткени альдегидде бир алкил же арыл тобу жана карбонил тобуна туташтырылган суутек атому бар.
01-сүрөт: Кетондун жалпы түзүлүшү
Кетондун номенклатурасында карбонил тобуна сан берилген (биз карбонил тобуна эң жакын болгон терминалдан кетонду номерлешибиз керек). Ошентип, кетон ата-эне алкандын суффистин –андан –анонго өзгөртүү менен аталат. Мисалы, үч көмүртек атому жана экинчи көмүртек атомунда карбонил тобу бар кетон 2-пропанон деп аталат.
Карбонил тобунун көмүртек атомун эске алганда, ал sp2 гибриддешти. Демек, жөнөкөй кетондор тригоналдык тегиз геометрияга ээ. Ошондой эле, бул кошулма C=O байланышынын бар болгондуктан полярдуу. Мындан тышкары, кетондор кычкылтек атомунда (карбонил тобунун) нуклеофилдердин ролун аткарышат жана көмүртек атомунда (карбонил тобунун) электрофилдер катары иштешет. Мындан тышкары, алар кычкылтек атомундагы жалгыз электрон жуптары аркылуу суу молекулалары менен суутек байланыштарын түзө алышат.
Кетонду өндүрүү
Өнөр жай үчүн кетондорду өндүрүүдө биз абадагы углеводороддун кычкылданышын колдонобуз. б.а. куменди абада кычкылдантуу жолу менен ацетон өндүрүү. Бирок, атайын колдонмолор үчүн, биз орто спирттердин кычкылдануу аркылуу кетондорду колдоно аласыз. Мындан тышкары, бир нече ыкмалар бар, анын ичинде герминалдык галогендик гидролиз, алкиндерди гидратациялоо жана озонолиз.
Эстер деген эмне?
Эфир - бул карбоксил тобуна туташтырылган эки алкил же арыл тобу бар органикалык бирикме. Демек, эфирдин жалпы формуласы RCO2R′ болуп саналат. Эфир карбон кислотасынын суутек атому алкил же арыл тобу менен алмаштырылганда пайда болот. Эфирлерди карбон кислоталарынан же спирттерден ала алабыз.
02-сүрөт: Эфирдин жалпы түзүлүшү
Эфирдин номенклатурасында кошулма ата-энелик кошулма (спирт же карбон кислотасы) атына жараша атын алат. Эфирдин атында биз – oate суффикстерин колдонобуз. Анын аталышында эки сөз бар, ал карбон кислотасынын функционалдык тобунун кычкылтек атомуна кошулган алкил (же арыл) тобунун атын, андан кийин функционалдык топтун көмүртек атомуна кошулган алкил тобунун атын берет (- сулу суффикс). Мисалы, метил метаноаттын эки тарабында функционалдык топко тиркелген эки метил тобу бар.
Эфирлердин касиеттерин эске алганда, эфирлер эфирлерге караганда полярдуураак, бирок спирттерге караганда азыраак полярдуу. Мындан тышкары, алар суутек байланышына катыша алышат; Ошентип, алар бир аз сууда эрийт. Алар бирдей салмактагы карбон кислоталарына караганда учуучураак.
Эстерлер жемиштердин жыты үчүн жооптуу болгон жемиштердеги компоненттер. Эфирлери бар жемиштерге алма, дуриан, ананас, алмурут, кулпунай ж.б. кирет. Мындан тышкары, денебиздеги майлар глицеринден жана май кислотасынан алынган триэстер. Мындан тышкары, эфирлер акрилат эфирлерин, целлюлоза ацетатын ж.б. өндүрүү үчүн өнөр жайлык жактан маанилүү.
Эстер өндүрүү
Биз эфирлерди бир нече ыкмаларды колдонуу менен чыгара алабыз, эң маанилүү ыкма карбон кислоталарын спирттер менен эфирлештирүү. Бул жерде карбон кислотасын суусуздандыргычтын катышуусунда спирт менен дарылоо керек. Мындан тышкары, биз бул кошулманы карбон кислоталарын эпоксиддер менен эфирлештирүү, карбоксилат туздарын алкилдөө, карбонилдештирүү ж.б. аркылуу өндүрө алабыз.
Кетон менен эфирдин ортосунда кандай айырма бар?
Кетон - эки алкил же арыл тобу менен байланышкан карбонил тобу бар органикалык бирикмелердин тобу. Эфир - бул карбоксилдик топко туташтырылган эки алкил же арыл тобу бар органикалык бирикме. Демек, кетон менен эфирдин ортосундагы негизги айырма - кетондун карбонил функционалдык тобу бар, ал эми эфирде карбон кислотасынын функционалдык тобу бар.
Мындан тышкары, кетондун жалпы формуласы RC(=O)R’, ал эми эфир үчүн бул RCO2R′. Полярдуулукту эске алганда, эфирлер кетондорго караганда полярдуу жана алар дагы туруксуз. Ошентип, биз муну кетон менен эфирдин ортосундагы айырма катары карасак болот. Мындан тышкары, алардын өзгөчө жыты кетон менен эфирдин ортосундагы оңой айырмалануучу айырма. Мындан тышкары, кетондорду өндүрүү абадагы углеводороддорду кычкылдандыруу жолу менен, ал эми эфирлерди өндүрүү карбон кислоталарын спирт менен эфирлештирүү аркылуу жүргүзүлүшү мүмкүн.
Төмөнкү инфографияда кетон менен эфирдин айырмасы боюнча көбүрөөк салыштыруулар келтирилген.
Кыскача маалымат – Кетон vs Эстер
Кетондор жана эфирлер органикалык бирикмелер. Алар ээ болгон функционалдык топтору боюнча бири-биринен айырмаланат. Демек, кетон менен эфирдин ортосундагы негизги айырма - кетондун карбонил функционалдык тобу бар, ал эми эфирде карбон кислотасынын функционалдык тобу бар.
