Эфир менен тиоэстердин негизги айырмасы бул эфир кошулмаларында көмүртек, суутек жана кычкылтек атомдору, ал эми тиоэфир кошулмаларында көмүртек, суутек, кычкылтек жана күкүрт атомдору болот.
Эфир жана тиоэфир бирикмелери аты айтып тургандай бири-бири менен байланыштуу; тиоэстер эфир кошулмасында болгон бир кычкылтек атомун алмаштырган күкүрт атомунун болушу менен эфирден айырмаланат. Эфир менен тиоэстердин касиеттери жана башка айырмачылыктары төмөндө бул макалада талкууланат.
Эстер деген эмне?
Эфирлер R-C(=O)-OR’ жалпы химиялык формуласына ээ болгон органикалык бирикмелер. Бул химиялык кошулмалар жок дегенде бир гидроксил тобу алкокси тобу менен алмаштырылган органикалык же органикалык эмес кислота кошулмаларынан алынат. Эреже катары, эфирлер карбон кислоталарынын жана спирттердин алмаштыруу реакциясынан келип чыгат.
01-сүрөт: Эфирдин жалпы түзүлүшү
Эфирде карбонил борбору бар, ал эфирге өзүнүн геометриясын берет – карбонил көмүртектин тегерегиндеги тригоналдык тегиздик. Структуралык жактан эфирлер ийкемдүү функционалдуу топтор (амиддерден айырмаланып), анткени бул карбонил тобунун айланасындагы тосмо же айлануу аз. Мындан тышкары, бул кошулмалар аз полярдуулукка ээ. Ошондуктан, эфирлер тиешелүү амиддерге караганда азыраак катуу жана учуучураак болушат.
Эфирлердин реакцияларын эске алганда, бул химиялык кошулмалар карбонил көмүртектеги нуклеофилдер менен реакцияга кирет. Карбонил тобу начар электрофилдик, бирок ал аминдер жана алкоксиддер сыяктуу күчтүү нуклеофилдердин чабуулуна кабылышы мүмкүн.
Эстерлердин көп түрдүү колдонмолору бар; аларды жыпар жыттары үчүн парфюмериянын компоненттери катары, эфир майларынын, тамак-аш ароматизаторлорунун, косметиканын жана башкалардын компоненттери катары колдонуу. Мындан тышкары, эфирлер органикалык эриткичтер, табигый феромондор, табигый майлар жана майлар (глицериндин май кислотасынын эфирлери) катары маанилүү., ж.б.
Тиоэстер деген эмне?
Тиоэфирлер R-C(=O)-SR’ жалпы химиялык формуласына ээ болгон органикалык бирикмелер. Бул кошулмалар карбоксилат эфирлерине окшош жана алардан карбоксилат эфиринде байланыштыруучу кычкылтек атому пайда болгон күкүрт атомунун болушу менен айырмаланат. Тиол карбон кислотасы менен аракеттенгенде тиоэфир пайда болот. Биохимия тармагында ацетил-КоА сыяктуу кофермент-А туундулары белгилүү тиоэфирлер болуп саналат.
02-сүрөт: Тиоэстердин жалпы химиялык түзүлүшү
Тиоэфирлерди даярдоодо эң типтүү жол кислота хлориди менен тиолдун щелочтуу металл тузунун ортосундагы реакция болуп саналат. Дагы бир кеңири таралган жол - галогениддердин тиокарбон кислотасынын щелочтуу металл тузу менен жылышы.
Тиоэфирде нуклеофилдерге, анын ичинде сууга карата реактивдүү карбонил борбору бар. Демек, бул химиялык кошулмалар алкилгалогениддердин алкилтиолдорго айланышынын жалпы ортоңку заттары болуп саналат. Мындан тышкары, тиоэстер амин менен биригип, амидди бере алат.
Тиоэфирлердин ар кандай колдонулуштары бар, анын ичинде пептиддер, май кислоталары, стеролдор, терпендер жана башка бир катар клеткалык компоненттердин синтезине катышуучу бардык эфирлердин синтези кирет.
Эстер менен Тиоэстердин ортосунда кандай айырма бар?
Эстер жана тиоэфир эки окшош кошулмалар. Эфир менен тиоэстердин негизги айырмасы бул эфир кошулмаларында көмүртек, суутек жана кычкылтек атомдору бар, ал эми тиоэстер кошулмалар көмүртек, суутек, кычкылтек жана күкүрт атомдорун камтыйт. Мындан тышкары, эфирлер табигый жол менен пайда болот жана карбон кислоталарын спирттер менен эфирлештирүү сыяктуу ар кандай жолдор менен өндүрүлүшү мүмкүн, ал эми тиоэфирлер үчүн эң типтүү жол кислота хлориди менен тиолдун щелочтуу металл тузунун ортосундагы реакция болуп саналат.
Төмөнкү инфографикада эфир менен тиоэстердин ортосундагы көбүрөөк айырмачылыктар келтирилген.
Кыскача – Эстер vs Тиоэстер
Тиоэфир эфирде кычкылтек атомун алмаштыруучу күкүрт атомунун болушуна байланыштуу эфирден айырмаланат. Эфир менен тиоэстердин негизги айырмасы бул эфир кошулмаларында көмүртек, суутек жана кычкылтек атомдору бар, ал эми тиоэстер кошулмалар көмүртек, суутек, кычкылтек жана күкүрт атомдорун камтыйт.
