SN1 жана SN2 реакцияларынын ортосундагы айырма

2024 Автор: Alex Aldridge | [email protected]. Акыркы өзгөртүү: 2023-12-17 13:44

Негизги айырма – SN1 менен SN2 реакциялары

SN1 жана SN2 реакциялары нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары жана көбүнчө Органикалык химияда кездешет. SN1 жана SN2 эки символу эки реакция механизмин билдирет. SN символу "нуклеофилдик алмаштыруу" дегенди билдирет. SN1 жана SN2 экөө тең бир категорияда болсо да, алардын көптөгөн айырмачылыктары бар, анын ичинде реакция механизми, реакцияга катышкан нуклеофилдер жана эриткичтер жана ылдамдыкты аныктоочу кадамга таасир этүүчү факторлор. SN1 жана SN2 реакцияларынын ортосундагы негизги айырма SN₁ реакциялар бир нече кадамдарга ээ, ал эми SN_{2 реакциялар бир гана кадамга ээ.}

SN1 реакциялары деген эмне?

SN1 реакцияларында 1 ылдамдыкты аныктоочу кадам бирмолекулярдуу экенин көрсөтөт. Ошентип, реакция электрофилге биринчи, нуклеофилге нөл даражадагы көз карандылыкка ээ. Бул реакцияда ортоңку зат катары карбокация түзүлөт жана мындай реакциялар көбүнчө экинчилик жана үчүнчү даражадагы спирттерде болот. SN1 реакциялары үч кадамдан турат.

1. Чыккан топту алып салуу менен карбокацияны түзүү.



2. Карбокация менен нуклеофилдин ортосундагы реакция (нуклеофилдик чабуул).



3. Бул нуклеофил нейтралдуу кошулма (эритүүчү) болгондо гана болот.

SN2 реакциялары деген эмне?

SN2 реакцияларында бир байланыш үзүлүп, бир эле учурда бир байланыш түзүлөт. Башка сөз менен айтканда, бул бир нуклеофил менен кетип жаткан топтун жылышын камтыйт. Бул реакция метил жана биринчи алкил галогениддерде абдан жакшы, ал эми үчүнчү алкил галогениддерде өтө жай жүрөт, анткени арткы чабуулду көлөмдүү топтор бөгөттөйт.

SN2 реакцияларынын жалпы механизмин төмөнкүчө сүрөттөөгө болот.

SN1 менен SN2 реакцияларынын ортосунда кандай айырма бар?

SN1 жана SN2 реакцияларынын мүнөздөмөлөрү:

Механизм:

SN1 Реакциялар: SN_{1 реакциялар бир нече баскычтан турат; ал чыгуучу топту жок кылуу менен башталат, натыйжада карбокация жана андан кийин нуклеофилдин чабуулу.}

SN2 Реакциялары: SN_{2 реакциялар ылдамдыкты аныктоочу кадамга нуклеофил менен субстрат катышкан бир баскычтуу реакциялар. Демек, субстраттын жана нуклеофилдин концентрациясы ылдамдыкты аныктоочу кадамга таасирин тийгизет.}

Реакциянын тоскоолдуктары:

SN1 Реакциялары: SN1 реакцияларынын биринчи кадамы карбокация берүү үчүн чыгуучу топту алып салуу. Реакциянын ылдамдыгы карбокациянын туруктуулугуна пропорционалдуу. Демек, карбокатиондун пайда болушу SN1 реакцияларында эң чоң тоскоолдук болуп саналат. Карбокациянын туруктуулугу орунбасарлардын саны жана резонанс менен жогорулайт. Үчүнчү карбокатиондор эң туруктуу, ал эми негизги карбокатиондор эң аз туруктуу (үчүнчүлүк > экинчилик > негизги).

SN2 Реакциялары: Стерикалык тоскоолдук SN_{2 реакциялардагы тоскоолдук болуп саналат, анткени ал арткы чабуул аркылуу өтөт. Бул бош орбитальдар жеткиликтүү болгондо гана болот. Чыккан топко көбүрөөк топтор кошулганда, реакцияны жайлатат. Ошентип, эң ылдам реакция биринчилик карбокациялардын пайда болушунда, ал эми эң жайы үчүнчү даражадагы карбокацияларда болот (негизги-эң ылдам > экинчилик > үчүнчү - жай).}

Нуклеофил:

SN1 Реакциялар: SN₁реакциялар начар нуклеофилдерди талап кылат; алар CH₃OH, H₂O жана CH₃CH сыяктуу нейтралдуу эриткичтер 2_OH.

SN2 Реакциялар: SN₂ реакциялар күчтүү нуклеофилдерди талап кылат. Башкача айтканда, алар CH₃O^–, CN^–, RS сыяктуу терс заряддуу нуклеофилдер. ^–, N₃^– жана HO^–.

Эриткич:

SN1 Реакциялар: SN1 реакциялары полярдык протикалык эриткичтерге ылайыктуу. Мисалдар суу, спирттер жана карбон кислоталары. Алар ошондой эле реакция үчүн нуклеофилдердин ролун аткара алышат.

SN2 Реакциялары: SN2 реакциялары ацетон, DMSO жана ацетонитрил сыяктуу полярдык апротикалык эриткичтерде жакшы жүрөт.

Аныктамалар:

Нуклеофил: реакцияга карата химиялык байланыш түзүү үчүн электрофилге электрон жуп берген химиялык түр.

Электрофил: электрондорго тартылуучу реагент, алар электрондорго бай борборго тартылуучу бош орбиталдары бар оң заряддуу же нейтралдуу түрлөр.