Негизги айырма – SN1 менен E1 реакциялары
SN1 реакциялары – бул органикалык бирикмелердеги бар функционалдык топтордун ордун алмаштыруу менен жаңы алмаштыруучулар орун алган алмаштыруу реакциялары. E1 реакциялары - бул органикалык кошулмадан бар орунбасарлар алынып салынган жоюу реакциялары. SN1 менен E1 реакцияларынын ортосундагы негизги айырма SN1 реакциялары алмаштыруу реакциялары, ал эми E1 реакциялары жоюу реакциялары.
SN1 жана E1 реакциялары органикалык химияда абдан кеңири таралган. Бул реакциялар байланыштын үзүлүшү жана түзүлүшү аркылуу жаңы кошулмалардын пайда болушуна алып келет.
SN1 реакциялары деген эмне?
SN1 реакциялары - органикалык бирикмелердеги нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары. Бул эки баскычтуу реакциялар. Демек, ылдамдыкты аныктоочу кадам карбокациянын пайда болуу кадамы болуп саналат. SN1 реакциялары унимолекулярдык алмаштыруулар деп аталат, анткени ылдамдыкты аныктоочу кадам бир кошулманы камтыйт. SN1 реакциясына дуушар болгон кошулма субстрат деп аталат. Ылайыктуу нуклеофил болгондо органикалык кошулмадан чыгуучу топ алынып, карбокатион аралык кошулма пайда болот. Андан кийин экинчи этапта нуклеофил кошулмага кошулат. Бул жаңы өнүм берет.
SN1 реакциясынын биринчи кадамы эң жай реакция, ал эми экинчи кадам биринчи кадамга караганда ылдамыраак. SN1 реакциясынын ылдамдыгы бир реагентке көз каранды, анткени ал бир молекулалуу реакция. SN1 реакциялары үчүнчү даражалуу түзүлүштөгү бирикмелерде кеңири таралган. Анткени атомдордун таралышы канчалык жогору болсо, карбокациянын туруктуулугу да ошончолук жогору болот. Карбокатион аралык нуклеофилдин чабуулуна кабылат. Себеби нуклеофилдер электрондорго бай жана карбокатиондун оң зарядына тартылышат.
01-сүрөт: SN1 реакциясынын механизми
Суу жана спирт сыяктуу полярдык протикалык эриткичтер SN1 реакцияларынын реакция ылдамдыгын жогорулата алат, анткени бул эриткичтер ылдамдыкты аныктоочу баскычта карбокациянын пайда болушуна көмөктөшөт. SN1 реакциясынын кеңири таралган мисалы - суунун катышуусунда терт-бутил бромидинин гидролизи. Бул жерде суу нуклеофилдин ролун аткарат, анткени суу молекуласынын кычкылтек атомунда жалгыз электрон жуптары бар.
E1 реакциялары деген эмне?
E1 реакциялары - унимолекулярдык жоюу реакциялары. Бул эки этаптуу процесс, биринчи кадам ылдамдыкты аныктоочу кадам болуп саналат, анткени биринчи этапта орун басарды калтыруу аркылуу карбокатиондук ортолук пайда болот. Баштапкы кошулмада көлөмдүү топтордун болушу карбокациянын пайда болушун шарттайт. Экинчи кадамда башка чыгуучу топ кошулмадан чыгарылат.
02-сүрөт: E1 реакциясы ишке ашат I Алсыз базанын болушу
E1 реакциясы иондошуу кадамы жана протонация баскычы деп аталган эки негизги баскычтан турат. Иондоштуруу баскычында карбокатион (оң заряддуу) пайда болот, ал эми протонация баскычында суутек атому протон катары кошулмадан чыгарылат. Акыр-аягы, эки көмүртек атомунун ортосунда кош байланыш түзүлөт, алардан чыгуучу топтор жок кылынган. Демек, каныккан химиялык байланыш E1 реакциясы аяктагандан кийин каныкпаган болуп калат. Бир эле кошулманын эки чектеш көмүртек атому E1 реакцияларына катышат.
Полярдык протикалык эриткичтер E1 реакциясын жеңилдетет, анткени полярдык протикалык эриткичтер карбокациянын пайда болушуна ыңгайлуу. Эреже катары, E1 реакциялары көлөмдүү алмаштыруучуларга ээ үчүнчү алкил галогениддерине байланыштуу байкалышы мүмкүн. E1 реакциялары негиздер толук жок болгондо же алсыз негиздер болгондо пайда болот.
SN1 жана E1 реакцияларынын кандай окшоштуктары бар?
- Бот SN1 жана E1 реакциялары карбокациянын пайда болушун камтыйт.
- Полярдык протикалык эриткичтер реакциянын эки түрүн тең жеңилдетет.
- Эки реакция тең бирмолекулярдык реакциялар.
- Эки реакция тең эки кадамдуу реакциялар.
- Эки реакция тең ылдамдыкты аныктоочу кадамга ээ.
- Чыккан топ жакшыраак болсо, SN1 жана E1 реакцияларынын реакция ылдамдыгы жогору.
- SN1 жана E1 реакцияларын демейде үчүнчү даражадагы түзүлүшкө ээ кошулмаларда табууга болот.
- Кайра жөнгө салуу эки реакциянын тең карбокациясында болушу мүмкүн.
SN1 жана E1 реакцияларынын ортосунда кандай айырма бар?
SN1 жана E1 реакциялары |
|
| SN1 реакциялары - бул органикалык кошулмалардагы нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары. | E1 реакциялары унимолекулярдык жоюу реакциялары. |
| Нуклеофилдин талабы | |
| SN1 реакциялары карбокацияны түзүү үчүн нуклеофилди талап кылат. | E1 реакциялары карбокацияны түзүү үчүн нуклеофилди талап кылбайт. |
| Процесс | |
| SN1 реакциялары нуклеофилди алмаштырууну камтыйт. | E1 реакциялары функциялык топту жок кылууну камтыйт. |
| Кош байланыш түзүү | |
| SN1 реакцияларында кош байланыш түзүлүшү байкалбайт. | Е реакциясында эки көмүртек атомунун ортосунда кош байланыш түзүлөт. |
| Тойбогондук | |
| SN1 реакциялары аяктагандан кийин каныкпагандык болбойт. | Каныккан химиялык зат E1 реакциясы аяктагандан кийин тойбогон болуп калат. |
| Көмүртек атомдору | |
| Бир борбордук көмүртек атому SN1 реакцияларына катышат. | Бир эле кошулманын эки чектеш көмүртек атому E1 реакцияларына катышат. |
Кыскача маалымат – SN1 менен E1 реакциялары
SN1 реакциялары нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары. E1 реакциялары жоюу реакциялары. Реакциялардын эки түрү тең бир молекулалуу реакциялар, анткени бул реакциялардын ылдамдыгын аныктоочу баскычы бир молекуланы камтыйт. Бул эки реакциянын түрү көп окшоштуктарды бөлүшсө да, кээ бир айырмачылыктар да бар. SN1 менен E1 реакцияларынын айырмасы SN1 реакциялары алмаштыруу реакциялары, ал эми E1 реакциялары жоюу реакциялары.
