Негизги айырма – SN2 менен E2 реакциялары
SN2 жана E2 реакцияларынын ортосундагы негизги айырма SN2 реакциялары нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары, ал эми E2 реакциялары жоюу реакциялары. Бул реакциялар органикалык химияда абдан маанилүү, анткени ар кандай органикалык кошулмалардын пайда болушу ушул реакциялар аркылуу сүрөттөлөт.
Нуклеофилдик алмаштыруу реакцияларынын SN1 реакциялары жана SN2 реакциялары деп аталган эки түрү бар, алар ар бир механизмге катышкан кадамдардын санына жараша бири-биринен айырмаланат. Бирок, бул эки механизм тең нуклеофил менен органикалык кошулмадагы функционалдык топту алмаштырууну камтыйт. E1 жана E2 реакциялары деп аталган жоюу реакцияларынын эки түрү бар. Бул реакциялар органикалык кошулмадан функционалдык топту жок кылуу механизмин берет.
SN2 реакциялары деген эмне?
SN2 реакциялары бимолекулярдык нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары. SN2 реакциялары бир кадамдуу реакциялар. Бул байланыштын үзүлүшү жана байланыш түзүлүшү бир эле этапта болот дегенди билдирет. Реакция бимолекулярдуу, анткени SN2 реакциясынын ылдамдыгын аныктоочу баскычында эки молекула бар.
SN2 реакциялары алифатикалык sp3 көмүртек борборлорунда ишке ашат, алар бул көмүртек борборуна туташтырылган туруктуу чыгуучу топтору бар. Бул кетүүчү топтор көмүртекке караганда көбүрөөк электр терс болуп саналат. Көпчүлүк учурда галогениддердин атому галоиддердин атому болуп саналат, анткени галогениддер өтө электр терс жана туруктуу.
SN2 реакциялары биринчилик жана экинчилик алмаштырылган көмүртек атомдорунда ишке ашат, анткени стерикалык тоскоолдук үчүнчү даражадагы структуралардын SN2 механизминен өтүшүнө жол бербейт. Көмүртек борборунун айланасында көлөмдүү топтор бар болсо (бул стерикалык тоскоолду жаратат), анда карбокатиондук аралык пайда болот. Бул SN2 реакциясынын ордуна SN1 реакциясына алып келет.
01-сүрөт: SN2 Реакция механизми
SN2 реакциясынын ылдамдыгы ар кандай факторлорго көз каранды; нуклеофилдик күч реакциянын ылдамдыгын аныктайт, анткени стерикалык тоскоолдук нуклеофилдик күчкө таасир этет. Реакцияда колдонулган эриткичтер реакциянын ылдамдыгына да таасирин тийгизет; полярдуу апротикалык эриткичтер SN2 реакциялары үчүн артыкчылыктуу. Эгер чыгуучу топ абдан туруктуу болсо, ал SN2 реакциясынын ылдамдыгына да таасирин тийгизет.
E2 реакциялары деген эмне?
E2 реакциялары - бимолекулярдык реакциялар болгон органикалык химиядагы жоюу реакциялары. Бул реакциялар бимолекулярдык реакциялар деп аталат, анткени реакциянын ылдамдыгын аныктоочу баскычы эки реагенттин молекуласын камтыйт. Бирок, E2 реакциялары бир кадамдуу реакциялар. Бул байланыштын бузулушу жана байланыш түзүлүшү бир эле кадамда пайда болот дегенди билдирет. Ал эми, E1 реакциялары эки баскычтуу реакциялар.
E2 реакцияларында бир өткөөл абал бар. Бул реакцияларда функционалдык топ же алмаштыруучу кош байланыш түзүлүп, органикалык кошулмадан чыгарылат. Демек, Е2 реакциялары каныккан химиялык байланыштардын каныкпаганын пайда кылат. Мындай реакциялар көбүнчө алкилгалогениддерде кездешет. Негизинен, баштапкы алкилгалогениддер жана кээ бир экинчи галогениддер E2 реакциясына дуушар болушат.
E2 реакциялары күчтүү базанын катышуусунда болот. Андан кийин E2 реакциясынын ылдамдыгын аныктоочу кадамы субстратты (баштапкы органикалык кошулманы) да, реактивдер катары базаны да камтыйт (бул аны бимолекулярдык реакция кылат).
02-сүрөт: E2 Реакция механизми
Е2 реакциясынын реакция ылдамдыгына таасир этүүчү негизги факторлор: негиздин күчү (негиздин күчтүүлүгү, реакциянын ылдамдыгы жогору), эриткичтин түрү (полярдык протикалык эриткичтерге артыкчылык берилет), чыгуунун туруктуулугу. топ (топтон чыгуунун туруктуулугу жогору, реакциянын ылдамдыгы жогору) ж.б.
SN2 жана E2 реакцияларынын кандай окшоштуктары бар?
- SN2 жана E2 реакциялары тең бимолекулярдык реакциялар.
- Эки реакция тең бир кадамдуу реакциялар.
- Эки реакция тең органикалык кошулмалардын биринчилик жана экинчилик структураларында кеңири таралган.
SN2 жана E2 реакцияларынын ортосунда кандай айырма бар?
SN2 жана E2 реакциялары |
|
| SN2 реакциялары бимолекулярдык нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары. | E2 реакциялары - бимолекулярдык реакциялар болгон органикалык химиядагы жоюу реакциялары. |
| Жаратылыш | |
| SN2 реакциялары - алмаштыруу реакциялары. | E2 реакциялары жоюу реакциялары. |
| Нуклеофил | |
| SN2 реакциялары нуклеофилди талап кылат. | E2 реакциясы нуклеофилди талап кылбайт. |
| База | |
| SN2 реакциялары негизи базаны талап кылбайт. | E2 реакциялары күчтүү базаны талап кылат. |
| Эритүүчү түрү | |
| SN2 реакциялары полярдык апротикалык эриткичтерди жакшы көрүшөт. | E2 реакциялары полярдык протикалык эриткичтерди жакшы көрүшөт. |
| Реакция ылдамдыгына таасир этүүчү факторлор | |
| SN2 реакциясынын ылдамдыгы нуклеофилдик күч, эриткичтин түрү, чыгуучу топтун туруктуулугу ж.б. менен аныкталат. | E2 реакциясынын ылдамдыгы негиздин күчү, эриткичтин түрү, чыгуучу топтун туруктуулугу ж.б. менен аныкталат. |
Кыскача маалымат – SN2 менен E2 реакциялары
SN2 реакциялары жана E2 реакциялары органикалык химияда абдан кеңири таралган. SN2 реакциялары бир кадамдуу, бимолекулалык, нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары. Е2 реакциялары бир кадамдуу, бимолекулярдык, жоюу реакциялары. SN2 менен E2 реакцияларынын айырмасы SN2 реакциялары нуклеофилдик алмаштыруу реакциялары, ал эми E2 реакциялары жоюу реакциялары.
