Алкоксимеркурация менен оксимеркурациянын ортосундагы негизги айырма: алкоксимеркурация алкен менен спирттен эфирди түзөт, ал эми оксимеркурация алкенден нейтралдуу спиртти түзөт.
Алкоксимеркурация же алкоксимеркурация-демеркурация алкенден эфирди алуу үчүн колдонула турган химиялык реакция. Оксимеркурация, экинчи жагынан, алкенди нейтралдуу спиртке айландыруучу электрофилдик кошуу механизми ишке ашкан химиялык реакция.
Алкоксимеркурация деген эмне?
Алкоксимеркурация же алкоксимеркурация-демеркурация алкенден эфирди алуу үчүн колдонула турган химиялык реакция. Башкача айтканда, бул алкендин спирт менен реакцияга кириши (сырап ацетатынын катышуусунда). Бул алгач бизге алкокси сымаптын ортоңку продуктусун берет, андан соң эфирди, андан соң натрий боргидриди менен калыбына келтирет.
Бул реакцияда биринчиден, алкенден турган органикалык кошулма спирт жана сымап ацетаты менен реакцияга кирет. Бул реакцияда көбүнчө сымап камтыган реагент колдонобуз. Андан кийин, реакция учурунда пайда болгон аралык натрий боргидриди деп аталган калыбына келтирүүчү агент менен реакцияга кирет. Акыр-аягы, бул айкалышы акыркы органикалык продукт катары эфирди берет. Эфирлерди суутектин эки атому тең диэтил эфири сыяктуу эки көмүртектүү топ менен алмаштырылган органикалык туунду деп атасак болот.
Жалпы алкоксимеркурация-демеркурация реакциясы циклогексен менен этанол менен сымап ацетатынын ортосундагы реакция. Циклогексен молекуласында бул реакция үчүн зарыл болгон көмүртек-көмүртек кош байланышы бар. Биз этанолду спирт катары колдонгондуктан, акыркы продукт этанол бөлүгүнүн (протонсуз) жана циклогексен молекуласынын айкалышы катары пайда болот. Демек, биз эфир молекуласынын көмүртек-i=кычкылтек байланышынан башка жаңы көмүртек-суутек байланышын алып жатабыз.
Оксимеркурация деген эмне?
Оксимеркурация – алкенди нейтралдуу спиртке айландыруучу электрофилдик кошуу механизми ишке ашкан химиялык реакция. Бул процессте суудагы эритмедеги алкен менен сымап ацетатынын ортосундагы реакцияны байкай алабыз. Бул кош байланыш боюнча ацетокси сымап тобун жана OH тобун кошот.
01-сүрөт: Оксимеркурацияны камтыган химиялык реакция
Оксимеркурация процессинде карбокатиондор пайда болбойт. Ошондуктан, кайра уюштуруу кадамдары да бар. Бул реакция Маркониковдун эрежеси боюнча жүрөт. Мындан тышкары, бул анти-кошуу реакциясы болуп саналат. Бул OH тобу ар дайым көбүрөөк алмаштырылган көмүртек атомуна кошулуп тураарын жана эки топтун бири-бирине өтүшүн билдирет.
Адатта, Оксимеркурация реакциясынан кийин редукциялык демеркурация реакциясы жүрөт; ошондуктан биз аны Оксимеркурация-калыбына келтирүү реакциясы деп атайбыз. Иш жүзүндө бул редукция реакциясы Оксимеркурация реакциясына караганда көбүрөөк кездешет.
Алкоксимеркурация менен Оксимеркурациянын кандай окшоштуктары бар?
- Алкоксимеркурация жана оксимеркурация реакциялары Маркоников эрежеси боюнча жүрөт.
- Эки реакция тең реагент катары алкенди камтыйт.
- Бул реакциялар сымап ацетатын талап кылат.
- Алар кээ бир өнөр жай процесстериндеги маанилүү синтетикалык кадамдар.
Алкоксимеркурация менен Оксимеркурациянын ортосунда кандай айырма бар?
Алкоксимеркурация жана оксимеркурация кээ бир өнөр жай процесстериндеги маанилүү синтетикалык кадамдар. Алкоксимеркурация менен оксимеркурациянын ортосундагы негизги айырма: алкоксимеркурация алкен менен спирттен эфирди түзөт, ал эми оксимеркурация алкенден нейтралдуу спиртти түзөт.
Төмөнкү инфографикада алкоксимеркурация менен оксимеркурациянын ортосундагы айырмачылыктар жанаша салыштыруу үчүн таблица түрүндө берилген.
Кыскача маалымат – Алкоксимеркурация жана Оксимеркурация
Алкоксимеркурация жана оксимеркурация Маркониковдун эрежеси боюнча алкендерден жана сымап ацетатынан түрдүү продуктуларды өндүрүү. Алкоксимеркурация менен оксимеркурациянын ортосундагы негизги айырма, алкоксимеркурация алкен менен спирттен эфирди түзөт, ал эми оксимеркурация алкенден нейтралдуу спиртти түзөт.
