Негизги айырмасы – Стереоспецификалык жана Стереоселективдик реакциялар
Стереоспецификалык жана стереоселективдүү реакциялардын ортосундагы негизги айырма: стереоспецификалык реакцияларда ар кандай стереоспецификалык реактивдер идеалдуу шарттарда продукттун ар кандай стереоизомерин берет (продукт реагенттин стереоизомерасына мүнөздүү), ал эми стереоселектордук реакцияларда бир жалгыз реактив ар кандай типтеги стереоизомерлерди бериши мүмкүн.
Стереохимия - химиянын молекулалардын үч өлчөмдүү түзүлүштөрү менен алектенген бөлүгү. Стереохимиялык реакциялар продуктунун стереохимиясынын негизинде стереоспецификалык жана стереоселективдүү болуп эки топко бөлүнөт. Бул өнүмдөр стереоизомерлер деп аталат.
Стереоспецификалык реакциялар деген эмне?
Стереоспецификалык реакцияда ар бир стереоизомикалык реактив башка стереоизомикалык продуктуну же стереоизомикалык продуктулардын башка топтомун чыгарат. Бардык стереоспецификалык реакциялар негизинен стереоселективдүү, бирок стереоселективдүү реакциялар, албетте, стереоспецификалык эмес. Стереоспецификалык реакциялардын мисалдарына бромдун (E)- жана (Z) алкендерге транс-кошулуусу, дисротатордук шакекче жабылышы сыяктуу электроциклдик реакциялар, алкендерге синглет карбендердин челетроптук син-кошуусу жана цис- жана транс- (4S)-винилоксипент-2-эндердин изомерлери.
1-сүрөт: Стереоспецификалык электроциклдик шакекченин ачылышы
Бул реакциялардын баарында стереоизомикалык субстраттар стереоизомикалык продуктыларга айланат. Реакциянын 100% стереоспецификалык болушу милдеттүү эмес. Эгерде реакция 80:20 катышында эки түрдүү стереоизомерлер аралашмасын пайда кылса, анда реакция 80% стереоспецификалык деп аталат.
Стереоселективдик реакциялар деген эмне?
Стереоселективдүү реакцияларда бир реактив эки же андан көп стероизомердик продуктуларды берет жана бир продукт башка продуктыга же продуктыларга караганда көбүрөөк белгилүү. Стереоселективдүү реакцияларды белгилүү бир стереоизомерге артыкчылык даражасына жараша орточо стереоселективдүү, жогорку стереоселективдүү же толугу менен стереоселективдүү деп сыпаттаса болот.
02-сүрөт: D-A стерео тандоосу
Стереоселективдүү реакциялар норборненге кумурска кислотасын кошкондо, 4-терт-бутилциклогексанонду литум алюминий гидриди менен диастереоселективдүү калыбына келтирүүдө жана (1R)-N2S катышуусунда бензальдегидди мырыш органикалык реагенттер менен энантиоселективдүү алкилдөөдө жүрөт., катализатор катары N-дибутилнорефедрин.
Стереоспецификалык жана стереоселективдик реакциялардын ортосунда кандай айырма бар?
Стереоспецификалык жана стереоселективдик реакциялар |
|
| Ар бир стереоизомикалык реактив башка стереоизомикалык продуктуну же стереоизомикалык продуктулардын башка топтомун чыгарат. | Бир реактив эки же андан көп стероизомердик продуктуларды берет жана бир продукт башка продуктыга же продуктыларга караганда көбүрөөк белгилүү. |
| Мамилелер | |
| Бардык стереоспецификалык реакциялар негизинен стереоселективдүү. | Бардык стереоселективдик реакциялар стереоспецификалык эмес. |
| Мисалдар | |
| (E)- жана (Z) алкендерге бромдун транс-кошуусу, дисротациялык шакекче жабылышы сыяктуу электроциклдик реакциялар, алкендерге синглатты карбендердин челетроптук син-кошуусу жана цис- жана транс- (4S)-винилоксипент-2-эненин изомерлери | 4-терт-бутилциклогексанондун литум алюминий гидриди менен диастереселективдүү калыбына келтирилиши жана катализатор катары (1R, 2S)-N, N-дибутилнорефедриндин катышуусунда бензальдегидди мырыш органикалык реагенттери менен энантиоселективдүү алкилдөө |
Кыскача маалымат – Стереоспецификалык жана Стереоселективдик реакциялар
Стереоселективдүү жана стереоспецификалык реакциялардын шарттары стереохимиялык реакциялардагы стереоизомерлердин 3D структурасын байкоо аркылуу дайындалат. Стереоспецификалык реакцияларда ар бир стереоизомикалык реактив башка стереоизомикалык продуктуну чыгарат, ал эми стереоселективдүү реакцияларда бир реактив эки же андан көп түрдүү стереоизомикалык продуктуларды чыгара алат. Бул стереоспецификалык жана стереоселективдик реакциялардын ортосундагы айырма.
