Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма

Мазмуну:

Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма
Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма

Video: Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма

Video: Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма
Video: Sandmeyer reaction and Gattermann reaction 2024, Июль
Anonim

Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын негизги айырмасы Сандмейер реакциясы катализатор катары жез туздарынын катышуусунда арылдиазоний туздарынан арылгалогениддердин синтезин билдирет, ал эми Гаттерман реакциясы ароматтык кошулмалардын түзүлүшүн билдирет. Льюис кислотасынын катализаторунун болушу.

Сандмейер реакциясы да, Гаттерман реакциясы да реакцияны ачкан илимпоздордун аты менен аталган алмаштыруу реакцияларынын өзгөчө түрлөрү. Демек, "Sandmeyer" аты Трауготт Сандмайерден келип чыккан, ал эми "Гаттерман" аты Людвиг Гаттермандан келип чыккан.

Сандмейер реакциясы деген эмне?

Сэндмейер реакциясы – органикалык алмаштыруу реакциясынын бир түрү, мында арылгалогениддерди арылдиазоний туздарынан синтездей алабыз. Бул реакцияда биз колдонгон катализатор жез (I) туздары. Мындан тышкары, бул реакция радикал-нуклеофилдик ароматтык алмаштыруу категориясына кирет. Мындан тышкары, ал бензолдун галогендөө, цианация, trifloromethylation жана гидроксилдөө үчүн абдан пайдалуу.

Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма
Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма

Мындан ары, бул реакция механизми жезден диазонийге бир эле электрон өткөрүү менен башталат. Ал нейтралдуу диазо радикалды жана жез (II) галогенди түзөт. Андан кийин диазо-радикал азот газынын молекуласын бөлүп чыгарып, арыл радикалын түзөт. Арил радикалы андан кийин жез (II) галогениди менен реакцияга кирип, жез (I) галогенидин калыбына келтирет. Демек, биз акыркы продуктуну ала алабыз: арылгалогенид.

Гаттерман реакциясы деген эмне?

Гаттерман реакциясы - бул ароматтык кошулмаларды түзө турган органикалык алмаштыруу реакциясы. Биз муну Льюис жарнама катализаторлорунун катышуусунда жасай алабыз. Мындан тышкары, формиляция HCN (сутек цианид) жана HCl (туз кислотасы) аралашмасы аркылуу ишке ашырылат. Биз көбүнчө колдонгон Льюис кислотасынын катализатору AlCl3 Мындан тышкары, жөнөкөйлөтүү үчүн HCN/HCl аралашмасын цинк цианидине алмаштырсак болот. Ошентип, бул ыкма дагы коопсуз болот, анткени цинк цианид HCN сыяктуу уулуу эмес.

1-кадам:

Гаттерман реакциясы_сүрөт 1
Гаттерман реакциясы_сүрөт 1

2-кадам:

Негизги айырмачылык - Сандмейер реакциясы жана Гаттерман реакциясы
Негизги айырмачылык - Сандмейер реакциясы жана Гаттерман реакциясы

Мындан тышкары, Бензол шакегине альдегид топторун киргизүүдө Гаттерман реакциясы маанилүү экенин белгилей кетүү маанилүү.

Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосунда кандай айырма бар?

Сэндмейер реакциясы органикалык алмаштыруу реакциясынын бир түрү, анда биз арылдиазоний туздарынан арылгалогениддерди синтездей алабыз, ал эми Гаттерман реакциясы - ароматтык кошулмаларды түзө турган органикалык алмаштыруу реакциясы. Ошентип, Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы негизги айырма, Сандмейер реакциясы катализатор катары жез туздарынын катышуусунда арыл диазоний туздарынан арылгалогениддердин синтезин билдирет, ал эми Гаттерман реакциясы ароматтык кошулмалардын катышуусунда формилизацияны билдирет. Льюис кислотасынын катализаторунун.

Мындан тышкары, Сандмейер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосунда колдонууга жараша айырма бар. Сандмейер реакциясы бензолду галогендөө, цианациялоо, трифторметилдөө жана гидроксилдөөдө пайдалуу, ал эми Гаттерман реакциясы альдегид топторун бензол шакегине киргизүүдө маанилүү.

Сандмейер реакциясы менен таблица түрүндөгү Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма
Сандмейер реакциясы менен таблица түрүндөгү Гаттерман реакциясынын ортосундагы айырма

Кыскача – Сандмейер реакциясы жана Гаттерман реакциясы

Сэндмейер реакциясы органикалык алмаштыруу реакциясынын бир түрү, анда биз арылдиазоний туздарынан арылгалогениддерди синтездей алабыз, ал эми Гаттерман реакциясы - ароматтык кошулмаларды түзө турган органикалык алмаштыруу реакциясы. Ошентип, Сандмайер реакциясы менен Гаттерман реакциясынын ортосундагы негизги айырма, Сандмайер реакциясы катализатор катары жез туздарынын катышуусунда арылдиазоний туздарынан арылгалогениддердин синтезин билдирет, ал эми Гаттерман реакциясы ароматтык кошулмалардын катышуусунда формилдештирүүнү билдирет. Льюис кислотасынын катализатору.

Сунушталууда: