Эфир менен кетондун ортосундагы негизги айырма - бул эфирде бир эле кычкылтек атому менен байланышкан эки алкил тобу бар, ал эми кетондо көмүртек атому менен кош байланыш аркылуу байланышкан кычкылтек атому болот.
Эфирлер жана кетондор органикалык бирикмелер. Бул эки кошулмалардын молекулалык түзүлүшүндө C, H жана O атомдору бар. Бирок, алардын функционалдык топторун аныктоо менен, эфирди кетондон айырмалоого болот.
Этер деген эмне?
Эфир R-O-R химиялык формуласына ээ болгон органикалык кошулма. Бул жерде R топтору алкил топтору же арыл топтору болушу мүмкүн. Алкил же арыл топтору кычкылтек атомдорунун эки тарабында бирдей болсо, анда ал симметриялуу эфир болуп саналат. Эгер алар башка болсо, анда бул симметриясыз эфир.
01-сүрөт: Эфирдин жалпы түзүлүшү
110° байланыш бурчуна ээ болгон C-O-C химиялык байланышы эфирдин мүнөздөмөлөрүн чечет. Ошондуктан, ал функционалдык топ катары иштейт. Бул функционалдык топтун ар бир көмүртектин гибриддешүүсү sp3.
Кычкылтек атому көмүртек атомуна караганда көбүрөөк электр терс болгондуктан, эфирдин альфа суутеки углеводородго салыштырмалуу өтө кислоталуу. Демек, көмүртек атому менен байланышкан суутек атому жана С-О-С байланышына жакын жайгашкан протондон оңой бөлүнүп чыгат. Бирок ал кетондор сыяктуу карбонил кошулмаларына караганда кычкылдуулугу азыраак.
Эфирлер бири-бири менен суутек байланышын түзө албайт. Бул анын молекулаларынын ортосунда эч кандай күчтүү өз ара күчтөр жок, анткени төмөнкү кайноо чекиттерине алып келет. Бирок алар суу молекулалары менен суутек байланыштарын түзө алышат, анткени кычкылтек атомунда жалгыз электрон жуптары бар. Жана ошондой эле СО-C байланышынын байланыш бурчуна байланыштуу эфирлер бир аз полярдуу.
Кетон деген эмне?
Кетон – R-C-(=O)R химиялык формуласына ээ болгон органикалык молекула. Бул жерде кычкылтек атому менен көмүртек атомунун ортосундагы байланыш кош байланыш болуп саналат. R топтору алкил же арыл топторун көрсөтөт. Борбордук көмүртек атому кош байланыштуу кычкылтек атому менен бирге карбонил тобун түзөт. Бул көмүртек атому sp2 гибриддештирилген.
02-сүрөт: кетондун жалпы түзүлүшү
Андан тышкары, бул жерде -C=O байланышы өтө полярдуу. Демек, кетондор полярдык молекулалар. Кычкылтек атому бул С жана О байланышынын ортосундагы байланыш электрондорун өзүнүн жогорку электр терс касиетинен улам өзүнө тартат. Анда көмүртек атому электрондордун жетишсиздигинен жарым-жартылай оң заряд алат. Ал эми кычкылтек атому жарым-жартылай терс заряд алат. Демек, бул кычкылтек атому кетондор менен суу молекулаларынын ортосунда суутек байланыштарынын пайда болушуна себеп болот. Ошентип, кетондор суу менен аралашат.
Мындан тышкары, карбонил тобунун көмүртек атому нуклеофилдердин чабуулдарына кабылат. Нуклеофил – электрондорго бай кошулма. Карбонил тобунун көмүртек атому жарым-жартылай оң заряддуу болгондуктан, нуклеофил көмүртек атому менен өз ара аракеттене алат. Демек, кетондор нуклеофилдик кошулуу реакцияларына туш болушат.
Эфир менен кетондун ортосунда кандай айырма бар?
Этер менен кетон |
|
| Эфир - бир эле кычкылтек атому менен байланышкан эки алкил тобун камтыган органикалык кошулма. | Кетон – кош байланыш аркылуу көмүртек атому менен байланышкан кычкылтек атомун камтыган органикалык кошулма. |
| Химиялык формула | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| Функционалдык топ | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| Альфа көмүртектеринин кычкылдыгы | |
| Кетонго караганда азыраак кислота, бирок углеводороддорго караганда өтө кычкыл. | Эфирлерге караганда жогорку кислоталуу. |
| Көмүртектердин гибриддештирүү | |
| CO-C байланышындагы көмүртектин гибриддешүүсү sp3. | Карбонил тобундагы көмүртектин гибриддешүүсү sp2. |
Кыскача маалымат – Этер менен кетон
Эфирлер жана кетондор органикалык молекулалар. Бул эки молекула тең C, H жана O атомдорун камтыйт. Эфир менен кетондун айырмасы: эфирде бир эле кычкылтек атому менен байланышкан эки алкил тобу бар, ал эми кетондо көмүртек атому менен кош байланыш аркылуу байланышкан кычкылтек атому болот.
