Карбонил менен кетондун ортосундагы негизги айырма бардык карбонил топторунда кош байланыштуу кычкылтек атому бар көмүртек атому бар, ал эми кетондордо эки алкил тобуна туташтырылган карбонил тобу бар.
Карбонил тобу – кеңири диапазондогу реакцияга ээ болгон органикалык химиядагы кеңири таралган функциялык топ. Бизге белгилүү болгон эки карбонил түрү - кетон жана альдегиддер.
Карбонил деген эмне?
Карбонил тобу - бул көмүртек менен кош байланышы бар кычкылтек менен функционалдык топ. Альдегиддер жана кетондор бул топ менен органикалык молекулалар болуп саналат. Альдегиддеги карбонил тобу ар дайым номенклатурада биринчи орунду ээлейт, анткени ал көмүртек чынжырынын аягында пайда болот. Бирок кетондун карбонил тобу дайыма ортодо жайгашкан.
Жаратылыш
Карбонил кошулмасынын түрүнө жараша номенклатура айырмаланат. "al" - бул альдегиддерди атоо үчүн колдонгон суффикс, ал эми "бир" - кетондордун суффикси. Мындан тышкары, карбонил көмүртектин жанындагы көмүртек атому α көмүртек болуп саналат, ал жанаша турган карбонилден улам маанилүү реакцияга ээ.
Мындан тышкары, карбонил тобундагы көмүртек атому sp2 гибриддештирилет. Демек, альдегиддер жана кетондор карбонил көмүртек атомунун тегерегинде тригоналдык тегиздик түзүлүшкө ээ. Бул полярдык топ (кычкылтектин электрдиктүүлүгү көмүртектен чоңураак; демек, карбонил тобунун диполь моменти чоң); Ошентип, альдегиддер менен кетондор бирдей салмактагы углеводороддорго салыштырмалуу жогору кайноо чекиттерине ээ.
Бирок булар спирттер сыяктуу күчтүү суутек байланыштарын түзө албайт, натыйжада тиешелүү спирттерге караганда кайноо чекиттери төмөн болот. Мындан тышкары, суутек байланышын түзүү жөндөмдүүлүгүнөн улам, төмөн молекулалуу альдегиддер жана кетондор сууда эрийт. Бирок, молекулярдык салмагы жогорулаганда, алар гидрофобдук болуп калат. Мындан тышкары, карбонил көмүртек атому жарым-жартылай оң зарядга ээ; демек, ал электрофил катары иштей алат. Демек, бул молекулалар нуклеофилдик алмаштыруу реакцияларына оңой эле туш болушат.
01-сүрөт: Карбонил тобунун түзүлүшү
Көмүртекке кошулган суутектер; карбонил тобунун жанында альдегиддердин жана кетондордун ар кандай реакцияларын түзгөн кислоталык мүнөзгө ээ. Курамында карбонил топтору бар бирикмелер жаратылышта кеңири кездешет. Циннамальдегид (корица кабыгында), ванилин (ваниль буурчагында), камфора (камфора дарагы) жана кортизон (бөйрөк үстүндөгү гормон) карбонил тобу бар табигый кошулмалардын кээ бирлери.
Кетон деген эмне?
Кетондордо карбонил тобу эки көмүртек атомунун ортосунда жайгашкан. Кетондун жалпы формуласы төмөнкүчө;
02-сүрөт: Кетондун түзүлүшү
“Бир” – кетон номенклатурасында колдонулган суффикс. Тиешелүү алкандын -e ордуна биз "бирди" колдонобуз. Мындан тышкары, биз алифаттык чынжырды карбонил көмүртекине мүмкүн болгон эң төмөнкү санды бере тургандай кылып санай алабыз. Мисалы, кошулманы CH3COCH2CH2CH3 деп атайбыз.2-пентанон катары.
Мындан тышкары, биз кетондорду экинчилик спирттердин кычкылдануусунан, алкендердин озонолизинен ж. Ал эми, бул процесс күчтүү база α-суутекти (карбонил тобунун жанында жайгашкан көмүртекке туташтырылган суутек) алганда болот.α-суутекти чыгаруу жөндөмү кетондорду тиешелүү алкандарга караганда кычкылдуураак кылат.
Карбонил менен кетондун ортосунда кандай айырма бар?
Карбонил тобу - көмүртек атомунда кош байланыштуу кычкылтек атому бар органикалык бирикмелердеги функционалдык топ, бирок кетон - бул карбонил тобу эки алкил тобуна туташтырылган органикалык бирикме. Демек, карбонил менен кетондун ортосундагы негизги айырма бардык карбонил топторунда кош байланыштуу кычкылтек атому бар көмүртек атому бар, ал эми кетондордо эки алкил тобуна туташтырылган карбонил тобу бар. Карбонил тобун-(C=O)-, ал эми кетонду R’-C(=O)-R” деп белгилей алабыз.
Мындан тышкары, кетондогу карбонил тобу ар дайым чынжырдын ортосунда жайгашкан, ал эми альдегиддеги карбонил тобу молекуланын учтарында жайгашышы мүмкүн. Демек, карбонил менен кетондун дагы бир олуттуу айырмасы, карбонил тобу молекуланын ортосунда же молекуланын аягында пайда болушу мүмкүн, ал эми кетондун карбонил тобу дайыма молекуланын ортосунда болот.
Төмөндөгү карбонил менен кетондун айырмасы боюнча инфографика бул айырмачылыктар жөнүндө көбүрөөк маалымат берет.
Кыскача – Карбонил менен кетон
Кетондор карбонил функционалдык тобу бар органикалык молекулалардын мисалы болуп саналат. Карбонил менен кетондун ортосундагы негизги айырма бардык карбонил топторунда кош байланыштуу кычкылтек атому бар көмүртек атому бар, ал эми кетондордо эки алкил тобуна туташтырылган карбонил тобу бар.
