Негизги айырмасы – Энолдор менен Энолаттар менен Энаминдер
Энолдор, энолаттар жана энаминдер органикалык кошулмалардын үч башка түрү. Энолдор алкенолдор катары да белгилүү. Себеби энол алкен тобу менен спирт тобун бириктирип пайда болот. Бул реактивдүү түзүлүш, анткени энолдор химиялык реакцияларда ортоңку бирикмелер катары кездешет. Энолаттар энолдордон алынат. Энолат - энолдун конъюгацияланган негизи. Бул энолат бир энолдун гидроксил тобунан суутек атомун алып салуу менен түзүлөт дегенди билдирет. Энаминдер - кош байланышка жанаша амин тобун камтыган амин бирикмелери. Энолаттар менен энаминдердин химиялык реакциясы дээрлик окшош. Энолдор, энолаттар жана энаминдердин ортосундагы негизги айырма, энолдордо C=C кош байланышы бар гидроксил тобу бар, ал эми энолаттар энолдун кычкылтек атомунда терс зарядды камтыйт, ал эми энаминдерде C=C кош байланышы бар амин тобу бар. облигация.
Энолдор деген эмне?
Энолдор алкен тобуна жанаша турган гидроксил тобун камтыган органикалык бирикмелер (C=C кош байланыш). Энол спирт менен алкендин кошулушунан пайда болот. Бул кошулма аты анын пайда болушунун баштапкы кошулмасынан келип чыккан; Алкенден “en” жана спирттен “ол”.
Ушундай молярдык массадагы энолаттар жана энаминдер менен салыштырганда энолдор эң аз нуклеофилдик реактивдүүлүккө ээ. Бул энолдор начар нуклеофилдүү экенин билдирет. Бирок, анын нуклеофилдүүлүгү гидроксил тобунун кычкылтек атомунун кошумча электрон тыгыздыгынан турган электронго бай pi байланышы менен жөнгө салынат.
Сүрөт 01: Димедондун түзүлүшү; Димедондун энол формасы
Энолдор көбүнчө карбонил кошулмасынын альфа-көмүртекинен суутек атомун алып салуу жолу менен алынат. Alpha көмүртек карбонил тобуна чектеш көмүртек атому болуп саналат. Бул протонду жок кылууну камтыгандыктан, протонациялоочу реакция. Бул протон кайтып келбесе, анда энолат ионуна алып келет.
Энолат деген эмне?
Энолаттар энолдордун конъюгацияланган негиздери. Демек, энолдун гидроксил тобунан суутек атомун алып салуу менен энолат пайда болот. Энолат - энолдун аниондук түрү. Enolate C=C кош байланыш менен чектеш жайгашкан кычкылтек атомунун терс заряды бар. Энолаттар базаны колдонуу менен энолдордон түзүлүшү мүмкүн. Энолдун гидроксил тобунун суутек атому алынып, негиз менен реакцияга кирип, энолат пайда болот. Энолатты альдегид же кетон ылайыктуу негиз менен реакцияга салганда алууга болот.
02-сүрөт: Энолация реакциялары
Энолаттар нуклеофилдүүлүгү жогору болгондуктан электрофилдер менен эффективдүү реакцияга кирет. Энолаттардын нуклеофилдик реактивдүүлүгү энолдор менен энаминдерге караганда жогору. Энолат анионунун нуклеофилдүүлүгү бир нече себептерден улам пайда болот.
- Кычкылтек атомунун атомдук радиусу кичине
- Энолаттын формалдуу терс заряды бар
- Энолат менен энаминди салыштырганда энолаттын курамындагы кычкылтек энаминдеги азот атомуна караганда өтө электр терс болот
Энаминдер деген эмне?
Эаминдер - C=C кош байланышына чектеш амин тобунан турган органикалык бирикмелер. Энамин альдегиддин же кетондун экинчилик амин менен конденсацияланышынан пайда болот. Энаминдер энолдордун азоттук аналогдору катары каралат.
03-сүрөт: Энаминдин түзүлүшү
Эаминдер энолаттык аниондордун реакциясына окшош. Энолдор жана энолаттар менен салыштырганда энаминдердин нуклеофилдик реактивдүүлүгү энолдор менен энолаттардыкына салыштырмалуу орточо. Энаминдердин мындай орточо нуклеофилдүүлүгү энолдордогу жана энолаттардагы кычкылтек атомуна салыштырмалуу азот атомунун электр терс касиетинин төмөндүгүнөн келип чыгат. Бирок, энаминдердин реактивдүүлүгү молекулага кошулган алкил тобуна жараша бири-биринен айырмаланат.
Энолдор менен Энолаттар менен Энаминдердин ортосунда кандай айырма бар?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Энолдор - алкен тобуна (C=C кош байланыш) жанаша турган гидроксил тобун камтыган органикалык бирикмелер. |
| Энолаттар | Энолаттар - энолдордун конъюгацияланган негиздери. |
| Эаминдер | Эаминдер - C=C кош байланышына жанаша турган амин тобунан турган органикалык бирикмелер. |
| C=C байланышына жакын функционалдык топтор | |
| Enols | Энолдордо гидроксил тобу бар. |
| Энолаттар | Энолаттарда терс заряддуу кычкылтек атому бар. |
| Эаминдер | Эаминдер амин тобун камтыйт. |
| Азоттун болушу | |
| Enols | Энолдордо азот жок. |
| Энолаттар | Энолаттарда азот жок. |
| Эаминдер | Эаминдер азотту камтыйт. |
| Нуклеофилдик реактивдүүлүк | |
| Enols | Энолдор энолаттар менен энаминдерге караганда азыраак реактивдүү. |
| Энолаттар | Энолаттар энолдор менен энаминдерге караганда реактивдүү. |
| Эаминдер | Эаминдер орточо реактивдүү. |
| Даярдык | |
| Enols | Энолдор карбонил кошулмасынын альфа-көмүртекинен суутек атомун алып салуудан пайда болот. |
| Энолаттар | Энолаттар базаны колдонуу менен энолдордон түзүлөт; негиз Энолдун гидроксил тобунун суутек атому менен реакцияга кирет. |
| Эаминдер | Эаминдер альдегиддин же кетондун экинчилик амин менен конденсацияланышынан пайда болот. |
Кыскача – Энолдор менен Энолаттар менен Энаминдер
Энолдор менен энолаттар тыгыз байланышта, анткени энолаттар энолдордон түзүлөт. Энаминдер алкендер тобуна жакын амин топторун камтыйт. Энолдор, энолаттар жана энаминдердин ортосундагы айырма, энолдордо C=C кош байланышы бар гидроксил тобу бар, ал эми энолаттар энолдун кычкылтек атомунда терс зарядды камтыйт, ал эми энаминдерде C=C кош байланышына чектеш амин тобу бар..
