Карбокация менен Карбаниондун айырмасы

Мазмуну:

Карбокация менен Карбаниондун айырмасы
Карбокация менен Карбаниондун айырмасы

Video: Карбокация менен Карбаниондун айырмасы

Video: Карбокация менен Карбаниондун айырмасы
Video: Алкены. Ч.3-1. Химические свойства. Реакции присоединения + механизм электрофильного присоединения. 2024, Июль
Anonim

Карбокатион Карбанион

Карбокация менен карбоаниондун негизги айырмасы алардын заряды; экөө тең карама-каршы заряддуу органикалык молекулалык түрлөр. Карбокатион оң заряддуу ион, ал эми карбонион терс заряддуу ион. Алардын туруктуулугу бир нече факторлорго көз каранды жана алардын айрымдары башка химиялык кошулмалардын синтезинде абдан маанилүү.

Карбокация деген эмне

Карбокатион – көмүртек атомунда оң заряд алып жүргөн химиялык түр. Анын аталышы анын катион (оң ион) экени жөнүндө так түшүнүк берет, ал эми карбо сөзү көмүртек атомуна тиешелүү. Carbocation бир нече категорияларды камтыйт; негизги карбокация, экинчилик жана үчүнчү карбокация. Алар оң заряддуу көмүртек атомуна кошулган алкил топторунун санына жараша классификацияланат. Алардын туруктуулугу жана реактивдүүлүгү бул алмаштыруучуларга жараша өзгөрөт.

Carbocation жана Carbanion ортосундагы айырма
Carbocation жана Carbanion ортосундагы айырма

Карбокациянын туруктуулугу тенденциясы

Карбанион деген эмне

Карбонион – көмүртек атомунда жайгашкан терс электрдик заряды бар органикалык молекулалык түр. Башка сөз менен айтканда, бул көмүртек атому үч алмаштыруучу менен электрондордун бөлүшүлбөгөн жуп ээ болгон анион болуп саналат. Анын валенттүү электрондорунун жалпы саны сегизге барабар. Алар нейтралдуу молекуладан оң заряддуу топторду же атомдорду алып салуу менен түзүлөт. Алар пластмасса жана полиэтилен (же полиэтилен) сыяктуу башка заттарды синтездөө үчүн химиялык ортомчу заттар катары абдан маанилүү. Эң кичине карбаноин 'метид ион' (CH3); метандан (CH4) протон жоготуудан (H–) пайда болгон.

Негизги айырмачылык - Карбокатион жана Карбанион
Негизги айырмачылык - Карбокатион жана Карбанион

Карбокация менен Карбаниондун айырмасы эмнеде?

Карбокатиондун жана карбаниондун мүнөздөмөсү

Карбокатион: Карбокатион sp2 гибриддешти, ал эми бош p-орбиталь үч алмаштырылган топтун тегиздигине перпендикуляр жатат. Демек, ал тригоналдык тегиздик молекулалык түзүлүшкө ээ. Октетти бүтүрүү үчүн карбокация бир электрон жупту талап кылат. Алар нуклеофилдер менен реакцияга кирип, пи-байланыштан протонацияланышы мүмкүн жана ошол эле түрдөгү кайра түзүлүшү мүмкүн.

Карбанион: Алкил карбониондо үч байланыш жуп жана бир жалгыз жуп бар; ошондуктан анын гибриддештирүү sp3, жана геометриясы пирамидалык. Аллилдин же бензил карбонионунун геометриясы тегиз, ал эми гибриддештирүү sp2 Октет карбоаниондук көмүртек атомунун эң четки орбитасында бүтөт жана ал электрофилдер менен реакцияга кирүү үчүн өзүн нуклеофилдей алып жүрөт.

Туруктуулук:

Карбокация: Карбокациянын туруктуулугу ар кандай факторлорго көз каранды. Оң көмүртек атомуна көбүрөөк -R топтору кошулганда туруктуураак болот. Демек, үчүнчү карбокация биринчиликтерге караганда салыштырмалуу туруктуу.

Карбокация менен Карбаниондун айырмасы - сүрөт 5
Карбокация менен Карбаниондун айырмасы - сүрөт 5

Резонанстык структуралар да туруктуулукту жогорулатат.

Карбанион: Карбониондун туруктуулугу бир нече факторлордон көз каранды; Карбаниондук көмүртектин электр терстиги, резонанстык эффект, туташтырылган алмаштыруучудан келип чыккан индуктивдүү эффект жана >C=O, –NO2 жана CN топтору тарабынан стабилдештирүү карбаниондук көмүртек

Аныктамалар:

Индукттук эффект: Бул молекуладагы атомдор чынжырчасы аркылуу заряддын өтүшүнүн эксперименталдык түрдө байкалган таасири болушу мүмкүн, натыйжада байланышта туруктуу диполь пайда болот.

Карбокатион жана карбанион мисалдары

Карбокация:

Негизги карбокация:

Карбокация менен Карбаниондун айырмасы - сүрөт 1
Карбокация менен Карбаниондун айырмасы - сүрөт 1

Биринчи (1°) карбокацияда оң заряддуу көмүртек атому бир гана алкил тобуна жана эки суутек атомуна кошулат.

Экинчи карбокация:

Карбокация менен Карбаниондун ортосундагы айырма - 2-сүрөт
Карбокация менен Карбаниондун ортосундагы айырма - 2-сүрөт

Экинчи (2°) карбокацияда оң заряддуу көмүртек атому башка эки алкил тобуна (алар бирдей же башка болушу мүмкүн) жана бир суутек атомуна кошулат.

Үчүнчү карбокация:

Карбокация менен Карбаниондун айырмасы - сүрөт 3
Карбокация менен Карбаниондун айырмасы - сүрөт 3

Үчүнчү даражадагы (3°) карбокацияда оң көмүртек атому үч алкил тобуна кошулат (алар бир эле же ар түрдүү комбинациялар болушу мүмкүн), бирок суутек атомдору жок.

Карбанион:

Карбоанион да карбокациядагыдай эле үч категорияга бөлүнөт; негизги карбоанион, экинчи карбоанион жана үчүнчү карбоанион. Ошондой эле аниондук көмүртек атомуна туташтырылган –R топторунун санына жараша жасалат.

Сунушталууда: