Диен менен диенофилдин ортосундагы негизги айырма - бул диен эки кош байланыштан турган тойбогон углеводород, ал эми диенофил диен менен оңой реакцияга кирген органикалык кошулма.
Диэль-Алдер реакциясы маанилүү химиялык реакция, мында конъюгацияланган диен алмаштырылган алкен (диенофил) менен реакцияга кирип, алмашкан циклогексен туундусун пайда кылат. Демек, бул реакция бири-бири менен реакция кылган эки бөлүктөн турат: диен жана диенофил. Мындан тышкары, бул циклдик жүктөө реакциясы жана макулдашылган механизми бар перициклдик реакциянын жакшы мисалы.
Диене деген эмне?
Диен – көмүртек атомдорунун ортосундагы эки кош байланыштан турган тойбогон углеводород. Ал ошондой эле диолефин же алкадиен деп аталат. Бул эки алкен бирдигин камтыган коваленттик кошулма. Диендер, адатта, татаалыраак органикалык молекулалардын суббирдиктери катары бар. Мындан тышкары, диендер табигый кошулмаларда, ошондой эле синтетикалык химиялык заттарда болот. Бул химиялык заттар органикалык синтез реакцияларында пайдалуу. Мындан тышкары, полимер өнөр жайы үчүн мономерлер катары кеңири колдонулган конъюгацияланган диендер бар.
01-сүрөт: Жөнөкөй диендин химиялык түзүлүшү
Органикалык кошулмадагы кош байланыштардын жайгашкан жерине жараша диендердин үч классы бар. Бул үч класс топтолгон диендер, конъюгацияланган диендер жана конъюгацияланбаган диендер деп аталат.
Кумуляцияланган диендер жалпы атомду бөлгөн кош байланыштарды камтыйт. Мунун натыйжасында аллен пайда болот.
Конъюгацияланган диендер бир байланыш менен бөлүнгөн конъюгацияланган кош байланыштардан турат. Бул кошулмалар резонанстан улам салыштырмалуу абдан туруктуу.
Конъюгацияланбаган диендер эки же андан көп жалгыз байланыштар менен бөлүнгөн кош байланыштардан турат. Адатта, бул кошулмалар изомердик конъюгацияланган диендерге салыштырмалуу азыраак туруктуу. Бул кошулмалар обочолонгон диендер катары да белгилүү.
Диенофил деген эмне?
Диенофил – диен менен оңой реакцияга кирген органикалык кошулма. Диэлс-Алдер реакциясында конъюгацияланган диен менен алмаштырылган алкендин ортосундагы реакцияны камтыган диенофилди таба алабыз. Бул жерде алмаштырылган алкен диенофилдин ролун аткарат.
02-сүрөт: Диэлс-Алдер реакциясы
Туура диенофил адатта төмөнкү функционалдык топтордун бир же экөөсүн камтыйт: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph, же галоген. Мындан тышкары, диен электрондорго бай болушу керек. Кээде Диэлс-Ольдер реакциясы диенофилдин HOMO менен диендин бош MO кабатталышын талап кылат.
Алкенди адатта диенофил деп аташат, анткени ал диен менен оңой реакцияга кирет. Эреже катары, Диельс-алдер реакцияларында жылуулуктун кереги жок, бирок ысытуу реакциянын түшүмүн жакшыртат. Мындан тышкары этан сыяктуу жөнөкөй алкендер начар диенофилдер.
Диен менен Диенофилдин ортосунда кандай айырма бар?
Дильс-Алдер реакциясы бири-бири менен реакция кылган эки бөлүктөн турат: диен жана диенофил. Диен менен диенофилдин ортосундагы негизги айырма - бул диен эки кош байланыштан турган органикалык кошулма, ал эми диенофил диен менен оңой реакцияга кирген органикалык кошулма.
Төмөндө диен менен диенофилдин ортосундагы айырманын кыскача таблицасы жанаша салыштыруу үчүн берилген.
Кыскача – Диен vs Диенофил
Diels-Alder реакциясы химиядагы маанилүү химиялык реакция. Ал конъюгацияланган диен менен алмаштырылган алкендин ортосундагы химиялык реакцияны камтыйт. Диен менен диенофилдин ортосундагы негизги айырма - бул диен эки кош байланыштан турган органикалык кошулма, ал эми диенофил диен менен оңой реакцияга кирген органикалык кошулма.
