Негизги айырма – Гиперконьюгация менен Резонанс
Гиперконьюгация жана резонанс көп атомдуу молекулаларды же иондорду эки башка жол менен турукташтыра алат. Бул эки процесске коюлган талаптар ар башка. Эгерде молекула бир нече резонанстык түзүлүшкө ээ болсо, анда ал молекула резонанстык турукташтырууга ээ болот. Бирок, гиперконъюгация чектеш бош же жарым-жартылай толтурулган р-орбитал же π-орбитал менен σ-байланыш болгондо болот. Бул негизги айырма Hyperconjugation менен Резонанс
Гиперконьюгация деген эмне?
σ-байланыштагы электрондордун (негизинен C-H же C-C байланыштары) жанаша бош же жарым-жартылай толтурулган p-орбитал же π-орбитал менен өз ара аракеттенүүсү системанын туруктуулугун жогорулатуу аркылуу молекулярдык орбиталдын кеңейишине алып келет. Бул турукташтыруу өз ара аракеттенүү "гиперконьюгация" деп аталат. Валенттик байланыш теориясына ылайык, бул өз ара аракеттенүү "кош байланыш байланышсыз резонанс" катары сүрөттөлөт.
Шрейнер гиперконьюгациясы
Резонанс деген эмне?
Резонанс - молекуладагы же көп атомдуу иондогу делокализацияланган электрондорду сүрөттөө ыкмасы, ал байланыш үлгүсүн билдирүү үчүн бирден ашык Льюис структурасына ээ болушу мүмкүн. Бул делокализацияланган электрондорду молекулада же иондо көрсөтүү үчүн бир нече көмөкчү түзүмдөрдү колдонсо болот жана ал структуралар резонанстык структуралар деп аталат. Бардык салым түзүмдөрдү байланыштын эки атомунун ортосунда электрон жуп бөлүштүрүү аркылуу коваленттик байланыштардын саналуу саны менен Lewis структурасын колдонуу менен сүрөттөлүшү мүмкүн. Молекулярдык түзүлүштү көрсөтүү үчүн бир нече Lewis структурасын колдонсо болот. Чыныгы молекулярдык түзүлүш ошол мүмкүн болгон бардык Льюис структураларынын аралыгы. Бул резонанстык гибрид деп аталат. Бардык көмөкчү түзүмдөрдүн ядролору бирдей абалда, бирок электрондордун бөлүштүрүлүшү ар кандай болушу мүмкүн.
Фенол резонанс
Гиперконьюгация менен резонанстын ортосунда кандай айырма бар?
Гиперконьюгациянын жана резонанстын мүнөздөмөлөрү
Гиперконьюгация
Гиперконъюгация байланыштын узундугуна таасирин тийгизет жана бул сигма байланыштарынын (σ байланыштары) кыскарышына алып келет
Молекула | C-C байланыш узундугу | Себеби |
1, 3-Бутадиен | 1.46 A | Эки алкенил бөлүктүн ортосундагы кадимки конъюгация. |
Метилацетилен | 1.46 A | Алкил жана алкинил бөлүктөрүнүн ортосундагы гиперконьюгация |
Метан | 1.54 A | Бул каныккан углеводород, гиперконъюгациясы жок |
Гиперконъюгациясы бар молекулалар, алардын байланыш энергияларынын суммасына салыштырмалуу пайда болуу жылуулугу үчүн жогору мааниге ээ. Бирок, бир кош байланыш үчүн гидрогендөө жылуулук этилендикинен азыраак
Карбокатиондордун туруктуулугу оң заряддуу көмүртек атомуна байланышкан CH байланыштарынын санына жараша өзгөрөт. Көптөгөн CH байланыштары туташтырылганда, гиперконъюгациянын турукташуусу көбүрөөк болот
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Салыштырмалуу гиперконъюгация күчү суутектин изотопунун түрүнө жараша болот. Суутек Дейтерий (D) жана Тритий (T) салыштырмалуу көбүрөөк күчкө ээ. Тритий алардын арасында гиперконъюгацияны көрсөтүү үчүн эң аз жөндөмгө ээ. C-T байланышын > C-D байланышын > CH байланышын үзүү үчүн талап кылынган энергия жана бул H үчүн гиперконъюгацияны жеңилдетет
Резонанс