E жана Z изомерлеринин ортосундагы негизги айырма - E изомерлеринин карама-каршы жактарында артыкчылыктуу орунбасарлары бар, ал эми Z изомерлеринин бир тарабында жогорураак орунбасарлары бар.
E-Z номенклатурасы – бир эле химиялык формулага ээ, бирок мейкиндикте жайгашуусу ар башка изомерлерди атоо үчүн белгилөө системасы. Мындан тышкары, E жана Z изомерлери алкендер. Бул изомерлер алкендин кош байланышына туташтырылган орунбасарлардын абалына жараша аталышын алышат.
E изомерлери деген эмне?
Е изомерлери кош байланыштын карама-каршы жактарында артыкчылыктуу орунбасарлары бар алкендер."E" тамгасы немис тилиндеги entgegen сөзүнөн келип чыккан, ал "карама-каршы" дегенди билдирет. E-Z нотасынын негизи артыкчылыктуу эрежелер деп аталган эрежелердин жыйындысы болуп саналат. Алар Cahn-Ingold-Prelog (CIP) эрежелери. Бул органикалык молекулаларды бирдей эмес көрсөтүү үчүн эрежелердин жыйындысы.
CIP эрежелерин колдонуу менен молекуланы атоо кадамдары төмөнкүдөй;
- Молекуладагы хиралдык борборлорду же кош байланыштарды аныктоо.
- Хиралдык борборго же кош байланышка туташтырылган алмаштыруучулардын артыкчылыктарын аныктаңыз.
- Бириккени атоо үчүн R/S тутумун же E/Z тутумун колдонуңуз.
Алмаштыргычтардын артыкчылыктары
- Адегенде хиралдык борборго түздөн-түз байланышкан атомдорду же кош байланышты карап көрүңүз – атомдук номер жогору болсо, артыкчылык жогору
- Эгерде бирдей атомдор бар болсо, анда байланыш бар. Андан кийин атомдук сандагы айырма чекитин табуу үчүн алмаштыруучу топторду текшериңиз.
- Эгер дагы эле байланыш бар болсо, негизги чынжырдагы атомдордун ар бири менен байланышкан атомдорду карап чыгыңыз жана айырмачылык чекит бар же жок экенин текшериңиз.
01-сүрөт: 3-метилпент-2-эненин E-Z номенклатурасы
Жогорудагы сүрөттө, E изомеринин кош байланыштын карама-каршы тарабында жогорку артыкчылыктуу орунбасарлары бар, ал эми Z изомеринде ошол эле тарапта ошол алмаштыруучулар бар.
Орынбасарлардын приоритеттүүлүгүн аныктоодо алгач кош байланыш менен түз байланышкан атомдорду карап көрөлү; Жогорудагы мисалда үч көмүртек атому (C) жана бир суутек атому (Н) бар. Демек, эки винил көмүртек атомунун биринде (кош байланыштагы көмүртек атомдору) түздөн-түз көмүртек атомдору бар болгондуктан, байланыш бар. Андан кийин, артыкчылыктуу топту аныктоо үчүн, бул түздөн-түз байланышкан көмүртек атомдорунан кийин келген атомду карап көрөлү. Бул винил көмүртекке кошулган алмаштыруучу топ метил тобу (-CH3) жана этил тобу (-CH2CH 3), артыкчылык этил тобуна берилет. Себеби атом түздөн-түз байланышкан көмүртек атомунан (винил көмүртек менен түз байланышта) метил тобундагы суутек атому жана этил тобунда көмүртек болгондон кийин келет.
Z изомерлери деген эмне?
Z изомерлери кош байланыштын бир тарабында жогорураак орунбасарлары бар алкендер. "Z" тамгасы немис тилиндеги zusammen сөзүнөн келип, "бирге" дегенди билдирет.
02-сүрөт: 2-бутендин E-Z номенклатурасы
Жогорудагы сүрөттө, артыкчылыктуу орунбасарлар Z изомериндеги кош байланыштын бир тарабында, ал эми E изомеринде карама-каршы тараптарда ошол орунбасарлар бар. Мындан тышкары, CIP эрежелери бул алмаштыруучулардын артыкчылыктуулугун аныктайт. Жогорудагы мисал үчүн, кош байланыштуу көмүртек менен түздөн-түз байланышкан атомдор метил топторунун көмүртек атомдору (C) жана суутек атомдору (Н) болуп саналат. Көмүртек атому (14) суутек (1) менен салыштырганда атомдук номери жогору болгондуктан, метил тобуна артыкчылык берилет (-CH3).
E жана Z изомерлеринин ортосунда кандай айырма бар?
E изомерлери и Z изомерлери |
|
E изомерлери - кош байланыштын карама-каршы жактарында артыкчылыктуу орунбасарлары бар алкендер. | Z изомерлери кош байланыштын бир тарабында артыкчылыктуу орунбасарлары бар алкендер. |
Номенклатуранын мааниси | |
“E” тамгасы немис тилиндеги entgegen сөзүнөн келип, “каршы” дегенди билдирет. | “Z” тамгасы немис тилиндеги zusammen тилинен келип, “бирге” дегенди билдирет. |
Башка номенклатуралар менен байланыш | |
Алкендердин Е изомерлери транс изомердик категориясына кирет. | Алкендердин Z изомерлери cis изомердик категориясына кирет. |
Кыскача маалымат – E vs Z изомерлери
E-Z номенклатурасы же номенклатурасы бирдей молекулалык формулага жана мейкиндик түзүлүшкө ээ болгон изомерлерди атоо үчүн колдонулат, бул ар бир изомерге уникалдуулукту берет. E жана Z изомерлеринин ортосундагы айырма, E изомерлеринин карама-каршы жактарында артыкчылыктуу орунбасарлары бар, ал эми Z изомерлеринин ошол эле тарабында артыкчылыктуу орунбасарлары бар.