Синтон менен синтетикалык эквиваленттин негизги айырмасы синтон белгилүү синтетикалык процесстин натыйжасында түзүлө турган химиялык кошулманын бир бөлүгү, ал эми синтетикалык эквивалент синтондун функциясын аткарган реагент.
Синтон жана синтетикалык эквивалент терминдери ретросинтетикалык анализдин тармагына кирет. Бул органикалык синтез жараянын пландаштыруу учурунда пайда болгон маселелерди чечүү үчүн пайдалуу бир ыкма болуп саналат. Бул талдоо техникасында биз максаттуу молекуланы реагенттин өз ара таасири жок жөнөкөй түзүлүшкө айландырышыбыз керек. Кээде биз синтон жана синтетикалык эквивалент терминдерин бири-биринин ордуна колдонобуз, бирок алар эки башка компонент.
Synthon деген эмне?
Синтон – белгилүү синтетикалык процесс аркылуу түзүлө турган химиялык кошулмалардын бир бөлүгү. Бул максаттуу химиялык кошулма (органикалык кошулма) ичиндеги гипотетикалык бирдик. Синтон ошол максаттуу молекуланын ретроактивдүү синтези үчүн потенциалдуу баштапкы реагентти билдирет. Синтон концепциясын 1967-жылы E. J. Corey иштеп чыккан. Ал кезде ал ретросинтетикалык фрагментация структурасын атоо үчүн синтон терминин колдонгон, бирок азыр биз аны көбүнчө синтетикалык курулуш блокторун атоо үчүн колдонобуз.
01-сүрөт: Синтондор жана синтетикалык эквиваленттер
Синтондор заряддалган химиялык бөлүктөр. Бирок, синтез процессинде биз негизинен нейтралдуу формаларды колдонобуз, анткени заряддуу түрлөр потенциалдуу учуучу синтондор болушу мүмкүн. Мисал карасак, фенилссус кислотасын синтездөө үчүн, бул синтез процессин пландаштырууда эки синтонду таба алабыз. Фенилассус кислотасынын молекуласында бар эки синтон карбон тобу же –COOH жана электрофилдик бензил тобу же –PhCH2+ тобу.
Бул пландоодо биз ылайыктуу синтетикалык эквиваленттерди да аныкташыбыз керек. Фенилассус кислотасынын синтезинин бул мисалы үчүн, карбоксил тобу үчүн ылайыктуу синтетикалык эквивалент цианид аниону болуп саналат. –PhCH2+ тобу үчүн бензил бромид ылайыктуу синтон болуп саналат. Анда эки синтон үчүн реакция кадамдары төмөнкүдөй:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Синтондорду карбаниондук синтондор жана карбокатиондук синтондор деп бөлсөк болот. Ретросинтез техникасында биз көбүнчө карбаниондорду жана карбокатиондорду пайда кылган гетеролиттик (гомолиттик эмес) байланыштарды бузабыз. Бул эки форма химиктин татаал органикалык структураларды түзүшү үчүн жеткиликтүү болот.
Синтетикалык эквивалент деген эмне?
Синтетикалык эквивалент – синтондун милдетин аткаруучу реагент. Синтондор керектүү максаттуу молекуланы алуу үчүн тиешелүү синтетикалык эквивалент менен реакцияга кирет. Мисалы, фенилссус кислотасынын синтезинде карбон кислотасы тобунун синтетикалык эквиваленти цианид аниону болуп саналат.
Синтон менен синтетикалык эквиваленттин ортосунда кандай айырма бар?
Синтон жана синтетикалык эквивалент терминдери ретросинтетикалык анализдин тармагына кирет. Синтон менен синтетикалык эквиваленттин негизги айырмасы синтон - бул белгилүү синтетикалык процесстин натыйжасында пайда боло турган химиялык кошулмалардын бир бөлүгү, ал эми синтетикалык эквивалент - синтондун милдетин аткаруучу реагент. Бул дегенди билдирет; синтон - бул субстрат молекуласынын бир бөлүгү, биз каалаган структураны алуу үчүн анын структурасын өзгөртөбүз, ал эми синтетикалык эквивалент - бул керектүү кошулманы алуу үчүн синтон менен реакциялашыбыз керек болгон молекула.
Төмөндө синтон менен синтетикалык эквиваленттин ортосундагы айырманын корутундусу келтирилген.
Кыскача – Синтон менен Синтетикалык эквивалент
Синтон жана синтетикалык эквивалент терминдери ретросинтетикалык анализдин тармагына кирет. Синтон менен синтетикалык эквиваленттин негизги айырмасы синтон белгилүү синтетикалык процесс аркылуу түзүлө турган химиялык кошулманын бир бөлүгү, ал эми синтетикалык эквивалент синтондун функциясын аткарган реагент болуп саналат.
