Оксимеркурация менен демеркурациянын ортосундагы негизги айырма оксимеркурация алкен нейтралдуу спиртке айланган электрофилдик кошууну камтыйт, ал эми демеркурация алкенди Hg2+ тузуна жана сымап органикалык ара продуктысына айландырууну камтыйт.
Оксимеркурация – алкенди нейтралдуу спиртке айландыруучу электрофилдик кошуу механизми ишке ашкан химиялык реакция. Демеркурация же оксимеркурация-демеркурация реакциясы, мында алкен Hg2+ тузуна жана кычкылтек нуклеофилине айланып, сымап органикалык аралык затын түзөт.
Оксимеркурация деген эмне?
Оксимеркурация – алкенди нейтралдуу спиртке айландыруучу электрофилдик кошуу механизми ишке ашкан химиялык реакция. Бул процессте суудагы эритмедеги алкен менен сымап ацетатынын ортосундагы реакцияны байкай алабыз. Бул кош байланыш боюнча ацетокси сымап тобун жана OH тобун кошот.
01-сүрөт: Оксимеркурация реакциясынын ырааттуу тартиби
Оксимеркурация процессинде карбокатиондор пайда болбойт. Ошондуктан, кайра уюштуруу кадамдары да бар. Бул реакция Маркониковдун эрежеси боюнча ишке ашат, анда прот кислотасын HX формуласы менен кошкондо (мында X=галоген) же H2O (H-OH катары каралат) алкенге суутек көп сандагы суутек атомдору бар кош байланыштуу көмүртекке, ал эми галоген (X) башка көмүртекке кошулат.
Мындан тышкары, оксимеркурация кошулууга каршы реакция болуп саналат. Демек, OH тобу ар дайым көбүрөөк алмаштырылган көмүртек атомуна кошулат жана эки топ бири-бирине өтүшөт.
02-сүрөт: Оксимеркурацияны колдонуу
Адатта, оксимеркурация реакциясынан кийин редукциялык демеркурация реакциясы жүрөт; ошондуктан биз аны оксимеркурация-калыбына келтирүү реакциясы деп атайбыз. Иш жүзүндө бул редукция реакциясы оксимеркурация реакциясына караганда көбүрөөк кездешет.
Демеркурация деген эмне?
Демеркурация же оксимеркурация-демеркурация – бул алкендин Hg2+ тузуна жана кычкылтек нуклеофилине айланып, сымап органикалык аралык затын пайда кылуучу реакция. Бул жерде биз колдонгон кычкылтек нуклеофили суу же спирт болушу мүмкүн. Башкача айтканда, демеркурацияда CH2 жериндеги суутек атому жана шакекче көмүртек атомундагы гидроксил тобу бири-бири менен реакцияга кирет. Ал алкенди кыйыр гидратациялоо аркылуу болжолдонгон Марковников продуктуну берет.
Оксимеркурация менен демеркурациянын ортосунда кандай айырма бар?
Оксимеркурация – алкенди нейтралдуу спиртке айландыруучу электрофилдик кошуу механизми ишке ашкан химиялык реакция. Демеркурация, экинчи жагынан, алкендин Hg2+ тузуна жана кычкылтек нуклеофилине айланып, сымап органикалык аралык затын пайда кылуучу реакция. Демек, оксимеркурация менен демеркурациянын ортосундагы негизги айырма, оксимеркурация алкен нейтралдуу спиртке айланган электрофилдик кошууну камтыйт, ал эми демеркурация алкенди Hg2+ тузуна жана сымап органомикалык ортоңку затка айландырууну камтыйт.
Төмөндө оксимеркурация менен демеркурациянын ортосундагы айырманын корутундусу таблица түрүндө жанаша салыштыруу үчүн берилген.
Кыскача маалымат – Оксимеркурация жана Демеркурация
Оксимеркурация – алкенди нейтралдуу спиртке айландыруучу электрофилдик кошуу механизми ишке ашкан химиялык реакция. Демеркурация же оксимеркурация-демеркурация – алкендин Hg2+ тузуна жана кычкылтек нуклеофилине айланып, сымап органикалык аралык затын пайда кылуучу реакция. Демек, оксимеркурация менен демеркурациянын ортосундагы негизги айырма, оксимеркурация алкен нейтралдуу спиртке айланган электрофилдик кошууну камтыйт, ал эми демеркурация алкенди Hg2+ тузуна жана сымап органомикалык ортоңку затка айландырууну камтыйт.