Ацеталдарда эки –OR тобу, бир –R тобу жана –Н атому бар. Гемиацеталдарда ацеталдагы –OR топторунун бири –OH тобу менен алмаштырылат. Бул ацетал менен гемиацеталдын негизги айырмасы.
Ацеталдар жана гемиацеталдар табигый азыктарда эң көп кездешкен эки функционалдык топ. Hemiacetal - acetal пайда болуу химиялык процессинде пайда болгон аралык химиялык кошулма. Ошондуктан, бул эки топтун химиялык түзүлүшүндө бир аз айырма бар. Көбүрөөк айтканда, бул эки кошулмадагы борбордук көмүртек атому төрт байланыш менен байланышкан sp3-C атому жана бул төрт байланыштын ичинен бир гана байланыш түрү айырмаланат.
Ацетал деген эмне?
Ацетал – борбордук көмүртек атому төрт байланышка ээ болгон функционалдык топ; -OR1, -OR2, -R3 жана H (бул жерде R 1, R2 жана R3топтор органикалык фрагменттер). Эки –OR тобу бири-бирине эквиваленттүү (симметриялык ацеталдар) же башка (аралаш ацетал) болушу мүмкүн.
1-сүрөт: Ацетал
Борбордук көмүртек атому каныккан деп айтылат, анткени анын төрт байланышы бар жана бул борбордук көмүртек атомуна тетраэдрдик геометрияны берет. Альдегиддерден ацеталдар пайда болушу мүмкүн. Ацеталдын пайда болушу гемиацеталдын гидроксил тобу суу молекуласын жоготуу үчүн протондолуп кеткенде болушу мүмкүн. Андан кийин пайда болгон карбокацияга спирт молекуласы тез чабуулга өтөт. Акыркы этапта ацеталдын пайда болушу спирттен протонду алгандан кийин аяктайт. Ацеталдардын пайда болуу механизмин төмөнкүчө түшүндүрүүгө болот.
2-сүрөт: Ацеталдардын пайда болушу
Мындан тышкары, ацеталдар органикалык синтезде карбонил топторун коргоо үчүн колдонулат, анткени алар көптөгөн кычкылдандыргыч жана калыбына келтирүүчү заттар менен туруктуу жана негизги чөйрөдө гидролизде.
Мисалдар
Ацетал функционалдык топторун камтыган химиялык кошулмалардын кээ бир мисалдары төмөндө келтирилген.
- Диметоксиметан: эриткич
- Dioxolane
- Металдегид
- Паралдегид
- Углеводдордогу жана башка полисахариддердеги гликозиддик байланыштардын көбү ацеталды байланыштар болуп саналат.
- Целлюлоза полиацеталдын бардык жерде кездешкен мисалы.
- Полиоксиметилен (ПОМ): пластик катары колдонулган формальдегид полимери.
- 1, 1-диетоксиэтан (ацетальдегид диэтил ацетал), дистилденген суусундуктардагы маанилүү даам берүүчү агент.
Хемиацетал деген эмне?
Гемиацеталдар альдегиддерден алынган жана Хемиацетал термини грек сөзүнөн келип чыккан “hemi” “жарым” дегенди билдирет.
3-сүрөт: Hemiacetal
Гемиацеталдар бир нече ыкмалар менен синтезделет; альдегидге спирттин нуклеофилдик кошулушу, резонанстык турукташкан гемиацеталдык катионго спирттин нуклеофилдик кошулушу жана ацеталды жарым-жартылай гидролизинин жолу менен.
4-сүрөт: Гемиацеталдын пайда болушу
Гемиацеталдык молекуланын негизги структуралык өзгөчөлүгү төрт түрдүү байланышы бар борбордук көмүртек атомуна ээ болуу; -OR1 топ, -R2 топ, -H тобу жана –OH тобу.
Мисалдар
Гемиацеталдардын көбү табигый азыктарда жалпы функциялык топтор катары кездешет. Кээ бир мисалдар;
- Глюкоза
- Mycorrhizin A
- Тромбоксан B2
Ацетал менен Гемиацеталдын кандай айырмасы бар?
Ацетал функционалдык тобунда sp3 гибриддештирилген көмүртек атому бар, ал эки –OR тобу, суутек атому жана –R тобу менен байланышкан. Ал эми, hemiacetal борбордук атому төрт түрдүү химиялык топтор менен байланышкан sp3-C атомун камтыйт; алар –OR, -R, -OH жана –H.
Ацетал гемиацеталдарга салыштырмалуу химиялык жактан туруктуу. Бирок, ацеталдар суу кислоталарынын катышуусунда энелик спиртке жана карбонил кошулмасына оңой эле гидролизденет. Жалпысынан алганда, биз, адатта, hemiacetals туруксуз химиялык кошулмалар катары карап, ошондуктан, алар туруктуулукту жогорулатуу үчүн шакек структураларды түзүшөт. Бул учурда 5 же 6 мүчөлүү шакекчелердин пайда болушу мүмкүн жана бул –OH тобу менен карбонил тобунун ортосундагы реакция аркылуу болот. Циклдик гемиацеталлдардын эки мисалы - глюкоза жана альдоза.
Кыскача – Ацетал и Hemiacetal
Ацеталдарда эки –OR тобу, бир –R тобу жана –Н атому бар. Гемиацеталдарда ацеталдагы –OR топторунун бири –OH тобу менен алмаштырылат. Бул ацетал менен гемиацеталдын негизги айырмасы.
