Майкл кошуу менен Робинсон аннуляциясынын негизги айырмасы Майклдын кошулуусу алифаттык кошулманы пайда кылат, ал эми Робинсон аннуляциясы шакекче түзүлүшүн түзөт.
Жалпысынан Майкл кошуу жана Робинсон аннуляциясы органикалык синтез реакциялары болуп саналат. Бул эки реакция тең кошулуу реакциясынын категориясына кирет, анткени бул эки реакция тең эки кошулманы кошуп, акыркы продукт катары башка кошулманы берет.
Michael Addition деген эмне?
Майкл реакциясы – нуклеофилдин α, β-каныкпаган карбонил кошулмасына нуклеофилдик кошулушу. Мындан тышкары, бул көмүртек-көмүртек байланыштарынын жумшак пайда болушу үчүн эң ылайыктуу ыкма. Алгач бул реакцияны окумуштуу Артур Майкл аныктаган. Реакция төмөнкүчө:
01-сүрөт: Майклдын реакциясы
Нуклеофилдин R жана R’ – электрон тартып алуучу топтор, б.а. ацил жана циано топтору. В - реакцияга катышууда реакция үчүн чөйрөнү камсыз кылган негиз. Мындан тышкары, α, β-каныкпаган кошулмадагы R'' алмаштыруучу "Майкл акцептору" деп аталат жана адатта, бул кетон тобу болуп саналат. Бирок кээде бул нитро тобу болуп саналат. Мындан тышкары, Майклды кошуу үчүн реакция механизми төмөнкүдөй:
02-сүрөт: Майклды кошуу реакциясынын механизми
Робинсон аннуляциясы деген эмне?
Робинзон аннуляциясы - бул үч жаңы CC байланышынын пайда болушу менен шакек түзүмү пайда болгон органикалык реакция. Мындан тышкары, бул реакциянын реагенттери - кетон жана метил винил кетон. Андан тышкары, бул реакция Майклдын кошулушун, андан кийин альдол конденсациясын камтыйт. Мындан тышкары, бириккен шакек түзүлүштөрдү пайда кылууда абдан пайдалуу. Реакция төмөнкүчө:
03-сүрөт: Робинсондун аннуляциялык реакциясы
Мындан тышкары, бул реакция биринчи жолу Уильям Рапсон жана Роберт Робинсон тарабынан жарыяланган.
04-сүрөт: Робинсон аннуляциясынын механизми
Жогорудагы сүрөттө Робинсон аннуляциясынын механизми көрсөтүлгөн. Бул жерде реакция кетондун винил кетонго нуклеофилдик чабуулунан башталат, ал аралык Майкл кошумчасын пайда кылат. Кийинчерээк альдол тибиндеги шакекче жабылып, кето спиртинин пайда болушуна алып келет, ал андан кийин суусузданат жана аннуляциялык продуктуну пайда кылат.
Michael Addition жана Robinson Annulation ортосунда кандай айырма бар?
Майкл реакциясы нуклеофилдин α, β-каныкпаган карбонил кошулмасына нуклеофилдик кошулушу, ал эми Робинзон аннуляциясы - бул органикалык реакция, мында шакекче структурасы үч жаңы С-С байланышынын пайда болушунан пайда болот. Ошондуктан, Майкл кошуу жана Робинсон аннуляциясынын ортосундагы негизги айырма Майкл кошуу алифаттык кошулманы түзөт, ал эми Робинсон аннуляциясы шакекче түзүлүшүн түзөт.
Мындан тышкары, Майклдын кошулуусу жумшак CC байланыштарынын пайда болушу үчүн маанилүү, ал эми Робинсон реакциясы бириккен шакек структураларын түзүүдө маанилүү.
Төмөндө инфографика Майклды кошуу менен Робинсонду жокко чыгаруунун ортосундагы айырма тууралуу көбүрөөк маалымат көрсөтөт.
Кыскача – Майкл Кошумча – Робинсон Аннуляция
Майкл реакциясы - бул нуклеофилдин α, β-каныкпаган карбонил кошулмасына нуклеофилдик кошулушу, ал эми Робинзон аннуляциясы - бул шакек структурасы үч жаңы CC байланышын пайда кылуу менен пайда болгон органикалык реакция. Майкл кошуу жана Робинсон аннуляциясынын ортосундагы негизги айырма Майкл кошуу алифаттык кошулманы түзөт, ал эми Робинсон аннуляциясы шакекче түзүлүшүн түзөт.
