Негизги экинчилик жана үчүнчү галогеноалкандардын ортосундагы негизги айырма галоген атомун алып жүрүүчү көмүртек атомунун абалы. Алгачкы галогеноалкандарда галоген атомун алып жүрүүчү көмүртек атому бир гана алкил тобуна кошулат. Бирок, экинчи галогеноалкандарда, бул көмүртек атому эки алкил тобуна тиркелет. Ал эми үчүнчү даражадагы галогеноалкандарда бул көмүртек атому үч алкил тобуна кошулат.
Галогеноалкандар же галогеналкандар - галогендерди камтыган алкандар. Галогендер - мезгилдик системанын 17-тобундагы химиялык элементтер. Ага фтор (F), хлор (Cl), бром (Br), йод (I) жана астатин (At) кирет. Ошол эле галоалканда бир же бир нече галогендер болушу мүмкүн. Галогеноалкандардын оттон сактагычтар, өрт өчүргүчтөр, муздаткычтар, пропелланттар ж.б. сыяктуу көптөгөн маанилүү колдонмолору бар. Бирок, көптөгөн галогеналкандар уулуу кошулмалар жана булгоочу заттар катары каралат.
Негизги галогеноалкандар деген эмне?
Негизги галогеноалкандар – бир алкил тобуна жана бир галоген атомуна туташтырылган көмүртек атому бар органикалык бирикмелер. Демек, баштапкы галогеноалкандардын жалпы түзүлүшү R-CH2-X; R - алкил тобу, ал эми X - галоген. Биз аларды 10 галоалкандар катары белгилей алабыз. Жалпы мисал - R тобу катары этил тобун жана X тобу же галоген катары хлор атомун камтыган галотан. Бирок, метил галогениддер галоген атомун алып жүрүүчү көмүртек атомуна тиркелген үч суутек атомуна ээ болгондуктан, бул алгачкы галогеноалкандардын структураларынан өзгөчө болуп саналат. Бул, бул кошулмаларга эч кандай алкил топтору жок дегенди билдирет. Бирок алар негизги галоалкандар катары каралат.
Ошондой эле, эгерде биз биринчи галогеноалкандардын реактивдүүлүгүн карай турган болсок, галоген атомуна кошулган көмүртек атому реактивдүү борбор болуп саналат, анткени галоген көмүртекке караганда электр терс болот; Ошентип, ал байланыш электрондорун өзүнө тартып, көмүртек атомуна жарым-жартылай оң заряд берет. Андан тышкары, бул кошулмаларга оң заряддарды издеген нуклеофилдик реагенттер кол салышы мүмкүн. Ошентип, бул нуклеофилдик алмаштыруу реакциясына алып келет. Жана, бул реакция жогорку активдештирүү энергетикалык тоскоолдукка ээ. Бул SN2 тибиндеги реакция жана биз аны бимолекулярдык реакция деп атайбыз.
Экинчи галогеноалкандар деген эмне?
Экинчи галогеноалкандар – эки алкил тобуна жана галоген атомуна кошулган көмүртек атому бар органикалык бирикмелер. Экинчи галогеноалкандардын жалпы түзүлүшү R2-C(-H)-X. Бул жерде, эки алкил тобу (R тобу) окшош же башка топтор болушу мүмкүн. Бул кошулмаларды 20 галоалкандар катары белгилей алабыз. Мындан тышкары, экинчи галогеноалкандар SN2 нуклеофилдик алмаштыруу реакцияларына дуушар болушат. Демек, алар бимолекулярдык реакциялар.
02-сүрөт: 2-Бромопропан
Экинчи галогеналкандын реактивдүүлүгү биринчилик жана үчүнчү галогеноалкандардын реактивдүүлүгүнүн ортосунда болот, анткени эки алкил тобунун болушу көмүртек атомунун оң зарядын төмөндөтөт, анткени алкил топтору электронду алуучу түрлөр болуп саналат.
Үчүнчү галогеноалкандар деген эмне?
Үчүнчү галогеноалкандар үч алкил тобуна туташтырылган көмүртек атому (бул көмүртекке тикелей кошулган суутек атомдору жок) жана галоген атому бар органикалык бирикмелер. Үчүнчү галоалкандын жалпы структурасы R3-C-X болуп саналат, мында үч R тобу (алкил топтору) бирдей же ар түрдүү топтор болушу мүмкүн. Бул кошулмаларды 30 галоалкандар катары белгилей алабыз. Мындан тышкары, бул кошулмалар SN1 нуклеофилдик алмаштыруу реакцияларына дуушар болушат. Бирок, бул механизм баштапкы жана экинчилик галогеноалкандардын нуклеофилдик алмаштыруу реакцияларынан айырмаланат.
Галоген атомун алып жүргөн көмүртек атомунун оң заряды өтө төмөн, анткени бул көмүртек атомуна үч электрон тартып алуучу топ туташкан. Демек, ал жогорку энергиялуу аралык заттардын пайда болушун талап кылбайт жана нуклеофил түзүлөөрү менен карбоний ионуна түздөн-түз чабуул жасай алат. Ошондуктан, биз аны бирмолекулярдык реакция деп атайбыз.
Биринчи экинчилик жана үчүнчүлүк галогеноалкандардын ортосунда кандай айырма бар?
Галогеналкандар түзүлүшүнө жараша үч түргө ээ; биринчи, экинчи жана үчүнчү галогеноалкандар. Алгачкы галогеноалкандарда галоген атомун алып жүрүүчү көмүртек атому бир гана алкил тобуна, ал эми экинчи галогеноалкандарда бул көмүртек атому эки алкил тобуна, ал эми үчүнчү даражадагы галогеноалкандарда бул көмүртек атому үч алкил тобуна туташкан. Демек, бул биринчилик экинчи жана үчүнчү галогеноалкандардын ортосундагы негизги айырма.
Төмөнкү инфографика биринчилик экинчи жана үчүнчү галогеноалкандардын ортосундагы айырманы жалпылайт.
Кыскача маалымат – Баштапкы орто жана үчүнчү даражадагы галогеноалкандар
Түзүлүшүнө жараша галогеноалкандардын үч түрү бар; биринчи, экинчи жана үчүнчү галогеноалкандар. Негизги экинчилик жана үчүнчү галогеноалкандардын ортосундагы негизги айырма, биринчи галогеноалкандарда галоген атомун алып жүрүүчү көмүртек атому бир гана алкил тобуна тиркелет. Жана, экинчи галогеноалкандарда, бул көмүртек атому эки алкил тобуна тиркелет. Ошол эле учурда, үчүнчү галогеноалкандарда, бул көмүртек атому үч алкил тобуна тиркелет.
